PND-1186 hydrochloride | 1356154-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: PND-1186 hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-(2-Methoxy-4-morpholinophenylamino)-5-(trifluoromethyl)pyridine-4-ylamino)-N-methylbenzamide hydrochloride；2-[[2-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylanilino)-5-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]amino]-N-methylbenzamide;hydrochloride
• CAS: 1356154-94-3
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃N₅O₃*ClH
• 分子量: 537.969
• InChiKey: OWQFAUOQRRIFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：200 mg/mL（371.77 mM；需要超声波）|

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PND-1186 hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到PND-1186游离态
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF KINASE INHIBITORS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  提供了一种改进的合成方法，用于合成一类针对焦点粘附激酶（FAK）的抑制剂，减少了对昂贵的基于钯的催化剂的使用，提高了反应产率和产品纯度。优化了两个关键的偶联反应，即芳基卤化物与苯胺的偶联反应，令人惊讶地发现，在其中一个反应中完全可以不使用基于钯的催化剂。该发明还提供了将FAK抑制化合物用于治疗炎症和免疫性疾病以及关节炎的用途。

  公开号：

  WO2012012139A1
• 作为产物：
  描述：

  PND-1186游离态 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以84.8%的产率得到PND-1186 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF KINASE INHIBITORS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  提供了一种改进的合成方法，用于合成一类针对焦点粘附激酶（FAK）的抑制剂，减少了对昂贵的基于钯的催化剂的使用，提高了反应产率和产品纯度。优化了两个关键的偶联反应，即芳基卤化物与苯胺的偶联反应，令人惊讶地发现，在其中一个反应中完全可以不使用基于钯的催化剂。该发明还提供了将FAK抑制化合物用于治疗炎症和免疫性疾病以及关节炎的用途。

  公开号：

  WO2012012139A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012012139A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  An improved synthesis of a class of inhibitor of Focal Adhesion Kinase (FAK) is provided, wherein use of an expensive palladium-based catalyst is reduced and reaction yields and product purities are improved. Two key reactions of coupling of aryl halides with anilines are optimized with the surprising discovery that the palladium-based catalyst can be dispensed with entirely in one of the reactions. The invention also provides the use of the FAK-inhibitory compounds in the treatment of inflammatory and immune disorders and of arthritis.

  提供了一种改进的合成方法，用于合成一类针对焦点粘附激酶（FAK）的抑制剂，减少了对昂贵的基于钯的催化剂的使用，提高了反应产率和产品纯度。优化了两个关键的偶联反应，即芳基卤化物与苯胺的偶联反应，令人惊讶地发现，在其中一个反应中完全可以不使用基于钯的催化剂。该发明还提供了将FAK抑制化合物用于治疗炎症和免疫性疾病以及关节炎的用途。