(AlocCysOH)2 | 80349-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (AlocCysOH)2
• 英文别名: N,N-Bis-allyloxycarbonyl-L-cystine；Bis(Aloc)Cystin；(Aloc)2Cys2(OH)2；Alloc-Cys(1)-OH.Alloc-Cys(1)-OH；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]disulfanyl]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 80349-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 408.453
• InChiKey: SWVORQKGWDILLE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (AlocCysOH)2 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 butyrylcholine esterase 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 dimethyl-β-cyclodextrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)-L-cysteyl-L-methionylglycine
  参考文献：
  名称：

  Schelhaas, Michael; Naegele, Edgar; Kuder, Norman, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1239 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (AlocCysOH)2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸α-硫醚的合成及后期掺入肽

  摘要：

  加速发现具有 α-硫醚交联的结构不同的肽天然产物，例如 sactipeptide 天然产物家族，突出了合成这种未充分探索的功能基序的策略的必要性。在此，我们描述了正交保护的交联氨基酸 α-硫醚结构单元的制备，并探讨了它们对常规固相肽合成的稳定性。我们通过开发 α-硫醚的后期树脂上方法克服了连锁不稳定性的挑战，为 sactipeptide 合成提供了重要的原理证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01297

文献信息

• Synthesis of characteristic lipopeptides of the human N-Ras protein and their evaluation as possible inhibitors of protein farnesyl transferase
  作者：Paul Stöber、Michael Schelhaas、Edgar Nägele、Patrizia Hagenbuch、János Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00213-1

  日期：1997.1

  N-Ras protein, was prepared. If acid labile blocking functions like the Boc group were used, upon deprotection an undesired addition of the acid to the double bonds of the farnesyl residue occurred. Therefore, acid labile blocking groups should not be employed in the synthesis of farnesylated lipopeptides. The lipopeptide methyl esters which carry only a farnesyl group do not inhibit protein farnesyl

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，
• Schelhaas, Michael; Glomsda, Simone; Haensler, Marion, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 82 - 85
  作者：Schelhaas, Michael、Glomsda, Simone、Haensler, Marion、Jakubke, Hans-Dieter、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• PROPIONIC ACIDS, PROPIONIC ACID ESTERS, AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Promentis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2545033A2

  公开（公告）日：2013-01-16
• Propionic Acids, Propionic Acid Esters, and Related Compounds
  申请人：Wolf Mark A.

  公开号：US20110224156A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to propionic acids, propionic acid esters, and related compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds for the treatment of various diseases or conditions, including but not limited to diseases and/or conditions of Central Nervous System (CNS).
• US8815905B2
  申请人：——

  公开号：US8815905B2

  公开（公告）日：2014-08-26