3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 443730-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 443730-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: NSZXIDCHROKCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉酰胺的无金属C-5羟基化

  摘要：

  已经开发了在C-5位的双乙酰氧基碘苯介导的8-氨基喹啉酰胺的远程羟基化反应。各种芳基，杂芳基和脂族羧酰胺都能很好地工作，以高收率得到羟基化衍生物。该协议是可扩展的，并且具有很高的功能组容忍度。实验结果表明该反应可能通过单电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01635
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 8-氨基喹啉苯甲酰胺的邻位 C-H 糖基化高度区域选择性和立体选择性合成 C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc03589d

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。