(Boc-Cys-Gly-OMe)₂ | 30040-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Cys-Gly-OMe)₂
• 英文别名: Boc-Cys(1)-Gly-OMe.Boc-Cys(1)-Gly-OMe；methyl 2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 30040-93-8
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₁₀S₂
• 分子量: 582.697
• InChiKey: UWUNFHYEBIIWLJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  750.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Cys-Gly-OMe)₂ 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以247 mg的产率得到-L-胱氨酰基二甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肌肽二肽酶 II (CNDP2) 通过水解谷胱甘肽相关肽保护半胱氨酸不足的细胞

  摘要：

  胱氨酸转运蛋白 xCT 的敲除 (KO) 在小鼠胚胎成纤维细胞中导致铁死亡，一种铁依赖性坏死细胞死亡，但这不会发生在巨噬细胞中。在这项研究中，我们使用蛋白质组学方法探索了在 xCT 缺陷下支持细胞存活的基因。通过液相色谱-质谱法对用 iTRAQ 标记的巨噬细胞衍生肽进行的分析显示，xCT KO 巨噬细胞中肌肽二肽酶 II (CNDP2) 的水平显着升高。CNDP2 蛋白水平的升高通过免疫印迹分析得到证实，这种升高伴随着对半胱氨酰甘氨酸的水解活性增加，半胱氨酰甘氨酸是 xCT KO 巨噬细胞中去除 γ-谷氨酰基团后谷胱甘肽的中间降解产物。用谷胱甘肽或半胱氨酰甘氨酸补充 Hepa1-6 细胞的无胱氨酸培养基延长了它们的存活时间，而加入 beastatin（一种 CNDP2 抑制剂）则抵消了这些化合物的作用。我们通过 CRISPR/Cas9 系统建立了 CNDP2 KO 小鼠，发现肝脏、肾脏和大脑中的二肽酶活性降低。对乙酰氨基酚过量

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2021.07.036
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Boc-Cys-Gly-OMe)₂
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酸二肽的高细胞毒性生物共轭金（I）配合物

  摘要：

  从半胱氨酸开始，通过偶联不同的氨基酸并使用几种正交保护，制备了几种含半胱氨酸二肽的金（I）配合物。第一步是胱氨酸与Boc 2 O的反应，其中的硫中心被保护为二硫键，以保护氨基，然后偶联氨基酸酯。最后用巯基乙醇将二硫键断裂，得到二肽衍生物。与[AuCl（PPh 3）]进一步反应，得到金-二肽-膦物质。从这些形式正式的具有通式[Au（SR）（PR 3）]引入了不同的结构修饰，例如氨基保护基类型的变化，膦的类型，每个分子的金（I）原子数或使用非蛋白构象受限的氨基酸酯为了评估它们对最终复合物生物学活性的影响。评价了这些复合物在体外对不同肿瘤人类细胞系（A549，MiaPaca2和Jurkat）的细胞毒活性。该复合物显示出优异的细胞毒性活性，其IC 50值在非常低的微摩尔范围内。来自复合物的结构-活性关系研究为设计更有效和更有前途的金（I）抗癌剂提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501458
• 作为试剂：
  描述：

  7-羰基脱氢松香酸 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 (Boc-Cys-Gly-OMe)₂ 、 sodium bromide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化酮α位溴化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化酮α位溴化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以溴化物为溴试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，催化氧化α‑溴酮的合成。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛和廉价；溴化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现酮的α位溴化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达83％。

  公开号：

  CN116199572A

文献信息

• Microwave-assisted chemical ligation of S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues
  作者：Finn K. Hansen、Khanh Ha、Ekaterina Todadze、Aaron Lillicotch、Alexander Frey、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c1ob05740e

  日期：——

  cysteine residues has been developed and the chemical long-range ligation of these S-acyl peptidesvia 5-, 8-, 11- and 14-membered cyclic transition states has been investigated. Our results include the first examples of successful isopeptide ligations starting from S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues and indicate that the cyclic transition states studied in this present paper are decreasingly

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Thiocarbonylation of Styrenes
  作者：Xihong Wang、Bing Wang、Xuemei Yin、Wangzhi Yu、Yang Liao、Jialin Ye、Min Wang、Lianrui Hu、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201905905

  日期：2019.8.26

  A highly enantioselective thiocarbonylation of styrenes with CO and thiols has been achieved by Pd catalysis, providing highly enantioenriched thioesters in good to excellent yields. Key to the successful execution of this reaction is the use of a chiral sulfoxide-(P-dialkyl)-phosphine (SOP) ligands. This thiocarbonylation proceeds smoothly under mild reaction conditions (1 atm CO and 0 °C) and displays

  通过Pd催化，已实现了用CO和硫醇对苯乙烯进行高度对映选择性的硫羰基化反应，从而以良好或优异的收率提供了高度对映体富集的硫酯。该反应成功进行的关键是使用手性亚砜-（P-二烷基）-膦（SOP）配体。这种硫羰基化反应在温和的反应条件（1个大气压的CO和0°C）下平稳进行，并显示出较宽的底物范围。还证明了可以使用一氧化碳替代物进行这种转化，从而大大提高了反应进行的安全性。该方法的普遍性和实用性通过将其应用于硫酯产物的合成转化和含半胱氨酸的二肽的直接酰化而得以体现。研究了其主要机理并提出了合理的催化循环。
• Kinetic Selection in the Out‐of‐Equilibrium Autocatalytic Reaction Networks that Produce Macrocyclic Peptides
  作者：Xiaoming Miao、Arpita Paikar、Benjamin Lerner、Yael Diskin‐Posner、Guy Shmul、Sergey N. Semenov

  DOI：10.1002/anie.202105790

  日期：2021.9.6

  Autocatalytic reaction networks are instrumental for validating scenarios for the emergence of life on Earth and for synthesizing life de novo. Here, we demonstrate that dimeric thioesters of tripeptides with the general structure (Cys-Xxx-Gly-SEt)2 form strongly interconnected autocatalytic reaction networks that predominantly generate macrocyclic peptides up to 69 amino acids long. Some macrocycles

  自催化反应网络有助于验证地球上生命出现的情景和从头合成生命。在这里，我们证明了三肽的二聚硫酯具有一般结构 (Cys-Xxx-Gly-SEt) 2形成强烈互连的自催化反应网络，主要生成长达 69 个氨基酸的大环肽。从产物池中分离出一些 6-12 个氨基酸的大环，并通过 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。我们研究了丙烯酰胺存在下流动反应器中大环的自催化形成，丙烯酰胺与硫醇的共轭加成作为模型“去除”反应。这些结果表明，即使不是模板辅助的自催化生产与开放隔室中分子种类的竞争去除相结合，也可能是在分子进化的前达尔文阶段选择功能分子的可行途径。
• Cyclic Dipeptides. 3.¹ Synthesis of Methyl (<i>R</i>)-6-[(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]-4,5,6,7- tetrahydro-2-methyl-5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxylate and Its Hexahydro Analogues:  Elaboration of a Novel Dual ACE/NEP Inhibitor
  作者：Angela Crescenza、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonello Santini、Andrea Tafi

  DOI：10.1021/jo981425v

  日期：1999.4.1

  Synthetic routes to highly functionalized 1,4-thiazepinones 2 and 3 have been developed. S-Ac-N-Boc-L-Cys-D(L)-ThrOMe 7a,b have been prepared and, after transformation into the corresponding mesylates, used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with LiAlH(OMe)(3) in THF results in mesylate elimination and thiolacetate reduction, giving rise to both a Michael acceptor (alpha,beta-unsaturated

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /
• Synthesis of macrocyclic peptide thiolactones as models of the metastable binding sites of .alpha.2-macroglobulin and complement protein C3b
  作者：Shabbir A. Khan、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00414a075

  日期：1981.12