(Z)-2-Methoxy-2-butene | 25125-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-Methoxy-2-butene
• 英文别名: (Z)-2-Methoxy-2-buten；(Z)-2-methoxy-but-2-ene；2-Methoxy-trans-buten-(2)；(Z)-2-Methoxybut-2-en；trans-2-Methoxy-2-butene；(Z)-2-methoxybut-2-ene
• CAS: 25125-85-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: JWBPCSXRWORRAI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  67.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methoxy-2-butene 在 氧气 作用下， 以100%的产率得到1-methoxy-1-methyl-allyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  光氧化的异质手性转移

  摘要：

  Etude d'un nouveau cas d'induction dans lequel les cavites dissymetriques a l'interieur de cristaux de tri-o-thy-motide 公报 l'asymetrie a la反应 d'une 物质 euclathratee les methoxy-2 butenes-2 cis et trans

  DOI：

  10.1021/ja00337a077
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-Brom-3-methoxy-butan 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-Methoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. II. Spin multiplicity via the stereochemistry of addition to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00839a030

文献信息

• Generation and Reaction of Tungsten-Containing Carbonyl Ylides:  [3 + 2]-Cycloaddition Reaction with Electron-Rich Alkenes
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Masahide Shido、Yoshihiro Hara、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja044194k

  日期：2005.3.1

  7c. Examination using (E)- or (Z)- vinyl ether revealed that the [3 + 2]-cycloaddition reaction proceeded in a concerted manner and that the facial selectivity of the reaction differed considerably depending on the presence or absence of triethylsilane. These results clarified the reversible nature of this [3 + 2]-cycloaddition reaction.

  新型含钨羰基叶立德 7，由邻炔基苯基羰基衍生物 1 与催化量的 W(CO)(5)(thf) 反应生成，与烯烃反应生成多环化合物 5 至 [3 + 2] -环加成反应，随后产生的不稳定的卡宾配合物中间体 8 的分子内 CH 插入。在三乙基硅烷的存在下，这些含钨的卡宾中间体 8 被三乙基硅烷顺利地分子间捕获，得到含硅的环加合物 17，同时 W(CO )(5) 种。通过该程序，可用于该反应的烯烃的范围得到澄清。通过直接观察邻乙炔基苯基酮 1c 和 W(CO)(5)(thf-d(8)) 的混合物，证实了含钨羰基叶立德 7c 的存在。通过 2D NMR 对中间体进行仔细分析，并观察到使用 (13)C 标记底物与钨 183 的直接偶联，证实了叶立德 7c 的结构。使用 (E)- 或 (Z)- 乙烯基醚的检查表明 [3 + 2]- 环加成反应以协同方式进行，并且反应的表面选择性因三乙基硅烷的存在或不存在而显着不同。这些结果阐明了这种
• Kinetics of the gas-phase thermal decompositions of 1-methoxy-1-methylcyclopropane and cis- and trans-1-methoxy-2-methylcyclopropane
  作者：Iftikhar A. Awan、Michael C. Flowers

  DOI：10.1039/f19858101415

  日期：——

  In the temperature range 665–737 K the thermal decomposition of 1-methoxy-1-methylcyclopropane follows first-order kinetics with a rate constant given by the equation, k/s–1= 1014.76±0.81 exp(–252±10 kJ mol–1/RT). The presence of the 1-methyl substituent destabilises the transition state for reaction. Secondary decomposition of the initially formed isomeric products precludes the determination of their

  在665–737 K的温度范围内，1-甲氧基-1-甲基环丙烷的热分解遵循一级动力学，其速率常数由方程式k / s –1 = 10 14.76±0.81 exp（–252±10 kJ摩尔–1 / R T）。1-甲基取代基的存在破坏了反应的过渡态。最初形成的异构体产物的二次分解使得无法确定其单独的形成速率。
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Jutta、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• On the relative reactivity of 1Σ vs. 1Δ02: Reactions of laser generated singlet oxygen with methoxy-olefins
  作者：Willis B. Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93959-0

  日期：1979.1
• Asymmetric hydroboration of [ E ]- and [ Z ]-2-methoxy-2-butenes. Synthesis of (−)-[2 R ,3 R ]-butane-2,3-diol in >97% ee
  作者：Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00485-7

  日期：2000.12

  Asymmetric hydroboration of [E]- and [Z]-2-methoxy-2-butene, using (-)-diisopinocampheylborane at -25 degreesC in THF solvent, followed by oxidation using H2O2/NaOH, gave (-)-[2R,3R]- and (+)-[2R,3S]-3-methoxy-2-butanols in >97 and 90% ee, respectively. (-)-[2R,3R]-3-Methoxy-2-butanol was converted to (-)-[2R,3R]-butane-2,3-diol (>97% ee, in an overall yield of 65%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.