3-(pyridin-3-yloxy)benzene-1,2-dicarboxylic acid | 1381801-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yloxy)benzene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-yloxy)phthalic acid；3-pyridin-3-yloxyphthalic acid
• CAS: 1381801-67-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: GFUARVMNYISSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 3-(pyridin-3-yloxy)benzene-1,2-dicarboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity in new coordination polymers modulated by semirigid ether-linked pyridine-phthalate building block and ancillary ligands: syntheses, structures, and luminescence properties

  摘要：

  以柔性和半刚性的吡啶-酞酸盐构筑单元H2pbda（3-（吡啶-3-基氧）苯-1,2-二羧酸）为基础，通过水热反应制备了七种新的二维或三维配位聚合物，即三维[Cd(pbda)]n（1）、三维[Cd3(OH)2(pbda)2]n（2）、三维[Cd(pbda)(4,4′-联吡啶)]n（3）、三维{[Co(pbda)(4,4′-联吡啶)]·2H2O}n（4）、二维{[Zn(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（5）、二维{[Cd(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（6）和三维{[Co(pbda)(4,4′-联苯咪唑)]·2H2O}n（7），其中在反应中根据需要加入了4,4′-联吡啶、1,4-联咪唑或4,4′-联苯咪唑等辅助配体。化合物1-7均得到了充分表征，并从拓扑学角度对其晶体结构进行了分类，得到了以下拓扑网络：1为gis，2为crb，3和7为ins，4为fsc-3,4-C2/c，5和6为sql。结果表明，晶体结构和pbda构筑单元的配位模式受到多种因素的影响，包括金属阳离子的性质、溶液pH值、温度以及N供体辅助配体的存在。此外，热重分析数据表明，几乎所有化合物的热稳定性均高达300 °C。Zn(II)和Cd(II)衍生物也是强发光体。

  DOI：

  10.1039/c5ce00341e

文献信息

• A novel two-dimensional 3d–4f heterometallic coordination polymer with (4, 4)-connected topology: Crystal structure, luminescence and magnetic properties
  作者：Xun Feng、Xun Li Ling、Bin Liu、Zhi-Qiang Shi、Jing-Jing Shang、Li-Ya Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.01.036

  日期：2012.6

  Abstract A novel 3d–4f heterometallic coordination polymer, namely, [Sm2(PBDA)2·2H2O][Zn2(PBDA)2(Cl)2]}n (1), (H2PBDA = 3 -(pyridin-3-yl-oxy) benzene − 1,2-dicarboxylic acid) has been hydrothermally synthesized by using samarium(III) nitrate, H2PBDA acid and zinc chloride as raw materials, and characterized by elemental analysis, FT-IR, TG analysis and single crystal X-ray diffraction. Polymer 1 possesses

  摘要 一种新型的 3d-4f 异金属配位聚合物，即 [Sm2(PBDA)2·2H2O][Zn2(PBDA)2(Cl)2]}n (1), (H2PBDA = 3 -(pyridin-3-yl以硝酸钐(III)、H2PBDA酸和氯化锌为原料水热合成-oxy)苯-1,2-二羧酸)，并通过元素分析、FT-IR、TG分析和单晶X-射线衍射。聚合物 1 具有二维 (2D) 网络，其中包含由 [Sm2Zn2(PBDA)2] 部分组成的原始一维异金属链。变温磁化率研究表明，1 在相邻的 Sm(III) 离子之间显示出可能的弱反铁磁耦合，并且还研究了聚合物 1 和游离 H2PBDA 配体的光致发光特性。
• A series of Zn-4f heterometallic coordination polymers and a zinc complex containing a flexible mixed donor dicarboxylate ligand
  作者：Xun Feng、Yu-Quan Feng、Lang Liu、Li-Ya Wang、Hong-Liang Song、Seik-Weng Ng

  DOI：10.1039/c3dt33002h

  日期：——

  corresponding series of Zn-4f heterometallic coordination polymers, namely, [Zn(H2PBDA)(PBDA)]n (1), [Ln2(PBDA)2·2H2O] [Zn2(PBDA)2Cl2]}n [H2PBDA = 3-(pyridin-3-yl-oxy) benzene-1,2-dicarboxylic acid, and Ln = Pr(2), Nd(3), Eu(4), Gd(5), Dy(6), Ho(7), Er(8)] have been hydrothermally synthesized and characterized systematically. Polymers 2–8 feature two-dimensional (2D) 4,4 networks, containing the original

  一种新的锌化合物，以及相应的一系列Zn-4f杂金属配位聚合物，即[Zn（H 2 PBDA）（PBDA）] n（1），[Ln 2（PBDA）2 ·2H 2 O] [ Zn 2（PBDA）2 Cl 2 ]} n [H 2 PBDA =3-（吡啶-3-基氧基）苯1,2-二羧酸，并且Ln = Pr（2），Nd（3），Eu（4），Gd（5），Dy（6），Ho（7），Er（8）]已经水热合成并进行了系统表征。聚合物2-8具有二维（2D）4,4网络，其中包含由[Ln 2 Zn 2（PBDA）2 ]实体组成的原始1D杂金属双链。观察到广泛的氢键和π-π堆积相互作用稳定了扩展的体系结构。聚合物的发光光谱随镧系元素（III）离子存在。信息性磁化率测量结果表明，PBDA配体的相同羧酸盐桥接方式导致异金属配位聚合物中发生的磁特性不同。另外，聚合物6在较低温度下表现出令人感兴趣的缓慢的磁弛豫行为。
• Three water soluble coordination polymers: Synthesis, crystal structure and luminescent sensing for Cr(VI) and MnO4− ions in the aqueous phase
  作者：Kehua Wang、Mingchang Zhu、Shuang Ma、Xin Li、Meng Zhang、Enjun Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.031

  日期：2019.7

  Abstract Three isostructural coordination polymers have been synthesized and structurally characterized by IR, TGA, PXRD and X-ray single crystal diffraction. The 1D butterfly chains assembled to a novel 3-D supramolecular framework via hydrogen bonding and π–π stack. The complex 1 exhibited high fluorescence stability in water solution and can simultaneously detect Cr2O72−, CrO42− and MnO4− ions in

  摘要合成了三种同构配位聚合物，并通过IR，TGA，PXRD和X射线单晶衍射对其结构进行了表征。一维蝶形链通过氢键和π-π堆积组装成新颖的3-D超分子框架。配合物1在水溶液中表现出高荧光稳定性，并且可以同时检测水性介质中的Cr2O72-，CrO42-和MnO4-离子，具有高的猝灭常数和Cr2O72-的低检测限6.82×104 M-1和4.06μM，1.38×对于CrO42-离子为103 M-1和26.1μM，对于MnO4-离子为3.1×104 M-1和6.73μM。干扰研究的结果表明，该化合物可以选择性地检测Cr（VI）和MnO4-阴离子，表明化合物1可能是检测Cr（VI）和MnO4-阴离子的潜在材料。
• Structural diversity in new coordination polymers modulated by semirigid ether-linked pyridine-phthalate building block and ancillary ligands: syntheses, structures, and luminescence properties
  作者：Li-Zi Yang、Ran Fang、Wei Dou、Alexander M. Kirillov、Cai-ling Xu、Wei-Sheng Liu

  DOI：10.1039/c5ce00341e

  日期：——

  Seven new 2D or 3D coordination polymers based on the flexible and semirigid pyridine-phthalate building block H2pbda (3-(pyridin-3-yloxy)benzene-1,2-dicarboxylic acid), namely 3D [Cd(pbda)]n (1), 3D [Cd3(OH)2(pbda)2]n (2), 3D [Cd(pbda)(4,4′-bpy)]n (3), 3D [Co(pbda)(4,4′-bpy)]·2H2O}n (4), 2D [Zn(pbda)(1,4-bib)]·H2O}n (5), 2D [Cd(pbda)(1,4-bib)]·H2O}n (6), and 3D [Co(pbda)(4,4′-bibp)]·2H2O}n (7), were prepared by hydrothermal reactions in the presence (optional) of an ancillary ligand selected from 4,4′-bpy (4,4′-bipyridine), 1,4-bib (1,4-bis(imidazol)butane), or 4,4′-bibp (bis(benzimidazol)propane). Compounds 1–7 were fully characterized and their crystal structures were classified from the topological viewpoint, resulting in the following topological networks: gis in 1, crb in 2, ins in 3 and 7, fsc-3,4-C2/c in 4, and sql in 5 and 6. The results revealed that the crystal architectures and the coordination modes of pbda building blocks are influenced by various factors, including the nature of metal cations, the solution pH, the temperature, and the presence of N-donor ancillary ligands. In addition, TGA data show that almost all compounds are thermally stable up to 300 °C. Zn(II) and Cd(II) derivatives are also strong luminescent emitters.

  以柔性和半刚性的吡啶-酞酸盐构筑单元H2pbda（3-（吡啶-3-基氧）苯-1,2-二羧酸）为基础，通过水热反应制备了七种新的二维或三维配位聚合物，即三维[Cd(pbda)]n（1）、三维[Cd3(OH)2(pbda)2]n（2）、三维[Cd(pbda)(4,4′-联吡啶)]n（3）、三维[Co(pbda)(4,4′-联吡啶)]·2H2O}n（4）、二维[Zn(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（5）、二维[Cd(pbda)(1,4-联咪唑)]·H2O}n（6）和三维[Co(pbda)(4,4′-联苯咪唑)]·2H2O}n（7），其中在反应中根据需要加入了4,4′-联吡啶、1,4-联咪唑或4,4′-联苯咪唑等辅助配体。化合物1-7均得到了充分表征，并从拓扑学角度对其晶体结构进行了分类，得到了以下拓扑网络：1为gis，2为crb，3和7为ins，4为fsc-3,4-C2/c，5和6为sql。结果表明，晶体结构和pbda构筑单元的配位模式受到多种因素的影响，包括金属阳离子的性质、溶液pH值、温度以及N供体辅助配体的存在。此外，热重分析数据表明，几乎所有化合物的热稳定性均高达300 °C。Zn(II)和Cd(II)衍生物也是强发光体。