4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)benzonitrile | 1227857-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(p-cyanophenyl)-2-(1H)-quinolinone；4-(4-cyanophenyl)-1H-quinolin-2-one；4-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1227857-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: YBYOUVZWDBDWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-3-(4-cyanophenyl)-3-phenylacrylamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• 一种由二氧化碳制备4-芳基-2-喹啉酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106432074B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种由二氧化碳制备4‑芳基‑2‑喹啉酮的方法，属于二氧化碳综合利用技术领域，具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧处理的Schlenk管中，N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺，在由钯盐、碱组成的催化体系作用下，与常压条件下的CO2发生卡宾迁移插入/β‑氢消除/内酰胺化等串联反应，反应液经由稀盐酸溶液终止，得到4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。本发明首次采用过渡金属催化N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺、二氧化碳的多组分反应，制备4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。