2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde | 24438-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: [1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetaldehyde；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 24438-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: JBXVGBVIYMBFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化好氧氧化成酸

  摘要：

  开发了在温和条件下在有机溶剂和水中将醛有机分解为醛的第一实例。低至5mol％的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用作有机催化剂，而分子O 2用作唯一的氧化剂。没有涉及过渡金属或有害氧化剂或助催化剂。从醛，甚至从醇，以高收率获得了带有各种官能团的多种羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00101
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• Silver-Promoted Direct Phosphorylation of Bulky C(sp²)–H Bond to Build Fully Substituted β-Phosphonodehydroamino Acids
  作者：Hao-Qiang Cao、Hao-Nan Liu、Zhe-Yuan Liu、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02229

  日期：2020.8.21

  A general and practical cross-dehydrogenative coupling protocol between readily available trisubstituted α,β-dehydro α-amino carboxylic esters and H-phosphites is described. This C(sp2)–H phosphorylation reaction proceeds with absolute Z-selectivity promoted by silver salt in a radical relay manner. The bulky tetrasubstituted β-phosphonodehydroamino acids were obtained in grams and added new modules

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。
• 一种醛或醇直接转化成羧酸的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108314599A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明公开了一种醛或醇氧化直接转化成羧酸的方法，特征是在纯氧环境中，在N‑羟基酰亚胺类化合物催化下或N‑羟基酰亚胺类化合物和亚硝酸酯类化合物共同催化下，使CH2OH及CHO氧化直接转化成羧酸化合物。本发明使用氧气作为氧化剂，不添加任何金属催化剂，环境友好，催化效率高，操作方便简单。与以往的金属催化体系以及复合物催化体系不同，已有的金属催化体系过程中，使用过渡金属会造成过渡金属的残留，而本发明采用的是非金属催化体系，绿色环保，避免了金属残留问题，这对解决药物合成中的过渡金属残留问题提供了一种新的方法思路。