1-hydroxy-2-naphthyl styryl ketone | 125574-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-hydroxy-2-naphthyl styryl ketone
• 英文别名: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylpropenone；1-hydroxy-2-naphthyl(styryl)keton；2'-Hydroxy-3',4'-benzochalkone；3',4'-benzo-2'-hydroxychalcone；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-3-phenyl-propenone；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-3-phenyl-propenon；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 125574-15-4；22181-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: SDJKQYUTPDOVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-naphthyl styryl ketone 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 5'-Bromo-2'-hydroxy-3',4'-benzo-α,β-dibromochalkone
  参考文献：
  名称：

  Torrey; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-naphthyl styryl ketone
  参考文献：
  名称：

  20 种查耳酮 NMR 数据的合成和完整归属

  摘要：

  查耳酮是类黄酮生物合成的中间体，具有抗菌、抗增殖和抗炎特性。查耳酮含有两个苯环，羟基化和甲氧基化的类似物通常由植物生物合成途径中的羟化酶和 O-甲基转移酶产生。羟基化和/或甲氧基化查耳酮光谱中 NMR 峰的归属可以帮助通过将这些数据与从已知查耳酮获得的 NMR 谱相比较来鉴定从天然来源分离的新型查耳酮衍生物。我们在此报告了 20 种查耳酮的合成以及 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2707

文献信息

• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel flavonoids bearing benzothiazepine
  作者：Seunghyun Ahn、Soon Young Shin、Yearam Jung、Hyeryoung Jung、Beom Soo Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4388

  日期：2016.5

  cell permeability, we designed and synthesized methoxylated 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivatives (Fig. 1(D)). However, flavonoids bearing a benzothiazepine skeleton have rarely been reported, even though their design and synthesis are of interest because of their biological diversity. Furthermore, because the 1H and 13C NMR, and high resolution mass spectrometric

  苯并噻嗪是一种含氮和硫的杂环化合物。通过改变双键和苯环的位置，可以设计出多种衍生物。2,3-Dihydro1,5-benzothiazepine（也称为 2,3-dihydro[b][1,4]thiazepine）衍生物具有多种生物活性，包括对 α-葡萄糖苷酶、脲酶、胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用，以及对瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 受体的激动活性（图 1（A））。当两个苯环连接在 C-2 和 C-4 位置时，可以衍生出含有 C6-C3-C6 骨架的 2,4-diphenyl2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine（图 1（B） ）。黄酮类化合物作为次生代谢物存在于各种植物中，由 C6-C3-C6 骨架组成（图 1（C））。由于甲氧基化和萘基可以增加细胞区室化和细胞通透性，我们设计并合成了甲氧基化 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• Microwave–assisted Synthesis of Chalcones, Flavanones and 2- pyrazolines: Theoretical and Experimental Study
  作者：Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.2174/157017812802139609

  日期：2012.7.1

  Condensation of 2-acetyl-1-naphthol and 1-acetyl-2-naphthol with benzaldehydes under microwave irradiation gave chalcones or flavanones depending on the type of ketone. Also, 2-pyrazolines were synthesized by the condensation of chalcones with phenyl hydrazine under microwave irradiation in presence of dry acetic acid as a cyclizing agent. The results obtained indicated that, unlike classical heating, microwave irradiation resulted in higher yields, shorter reaction times and cleaner reactions. The structures of the synthesized compounds were elucidated using various spectroscopic methods. Theoretical studies explained the behaviour and reactivity observed for 1-acetyl-2-naphthol with benzaldehydes considering geometries, and electron densities of the formed flavanones.

  在微波辐照下，2-乙酰基-1-萘酚和 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛缩合，根据酮的类型可得到查耳酮或黄酮。此外，在微波辐照下，以干乙酸为环化剂，通过查耳酮与苯基肼的缩合合成了 2-吡唑啉。研究结果表明，与传统的加热方法不同，微波辐照的产率更高、反应时间更短、反应更清洁。利用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。理论研究解释了所观察到的 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛的反应行为和反应活性，并考虑到了所形成的黄烷酮的几何形状和电子密度。
• A high sensitive fluorescence turn-on probe for imaging Zn2+ in aqueous solution and living cells
  作者：Ting-Ting Zhang、Xin-Peng Chen、Jin-Ting Liu、Liang-Zhong Zhang、Jia-Ming Chu、Le Su、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra00584h

  日期：——

  A new pyrazoline-based fluorescent probe was designed and synthesized. The probe can induce a 60-fold fluorescence enhancement after 5 equiv. of Zn2+ was added, which is superior to a previous report (13-fold), and exhibits high sensitivity and selectivity for response to Zn2+ in aqueous solution. The detection limit and association constant were calculated as 1.23 × 10−7 M and 3.89 × 103 M−1 by a fluorescence titration experiment. The 1 : 1 binding stoichiometry of L–Zn2+ complex was analysed by Job's plot. The probe showed good reversibility upon addition of EDTA or TPEN. Furthermore, the probe L showed good membrane permeability and can be applied to monitor Zn2+ ions in living HeLa cells.

  我们设计并合成了一种基于吡唑啉的新型荧光探针。该探针在加入 5 等量的 Zn2+ 后可诱导 60 倍的荧光增强，优于之前的报告（13 倍），并且对水溶液中的 Zn2+ 具有高灵敏度和高选择性。通过荧光滴定实验计算出的检测限和关联常数分别为 1.23 × 10-7 M 和 3.89 × 103 M-1。通过荧光滴定实验计算出的 1 ：约伯图分析了 L-Zn2+ 复合物 1 : 1 的结合比例。加入 EDTA 或 TPEN 后，探针显示出良好的可逆性。此外，探针 L 还具有良好的膜渗透性，可用于监测活体 HeLa 细胞中的 Zn2+ 离子。