2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl | 1146634-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl
• 英文别名: 2-bromo-3'-(dimethylisopropylsilyl)biphenyl；[3-(2-Bromophenyl)phenyl]-dimethyl-propan-2-ylsilane；[3-(2-bromophenyl)phenyl]-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 1146634-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrSi
• 分子量: 333.343
• InChiKey: ZCSYUIWLMHQONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到2-iodo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  B值作为立体效应的敏感度量

  摘要：

  应该说“ A”的人也要说“ B”：与基于环己烷模型的A值相比，联苯模型得出的B值是量化邻位取代的芳族化合物的空间斥力和构象行为的有力工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200801963
• 作为产物：
  描述：

  (3-iodophenyl)isopropyldimethylsilane 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯监控的不饱和官能或氟化邻位取代基的有效尺寸† ‡

  摘要：

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00136h

文献信息

• Rotational barriers of biphenyls having heavy heteroatoms as ortho-substituents: experimental and theoretical determination of steric effects
  作者：Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Susan Lepri、Renzo Ruzziconi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1039/c1ob06688a

  日期：——

  for the aryl–aryl rotation of 17 biphenyl derivatives, bearing a heavy heteroatom (S, Se, Te, P, Si, Sn) as ortho substituent, have been measured by variable temperature NMR. These numbers, so called B values, represent a meaningful measure of the steric hindrance exerted by the selected substituents. DFT computations match quite satisfactorily the experimental barriers and the ground state geometries

  带有重杂原子的17个联苯衍生物的芳基-芳基旋转活化的自由能（S， 硒， 特，P， 硅， 锡作为邻位取代基，已通过可变温度NMR测定。这些数字，即所谓的B值，代表了所选取代基所施加的空间位阻的有意义的量度。DFT计算也非常令人满意地匹配了实验壁垒和基态几何形状（在两种情况下，由X射线衍射确定）。当前值扩展了B值的可用列表，因此仅基于实验确定结果即可为编制标准取代基的空间要求提供扩大的基础。
• The biphenyl-monitored effective size of unsaturated functional or fluorinated ortho substituents
  作者：Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino、Andrea Mazzanti、Lodovico Lunazzi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1039/c0ob00136h

  日期：——

  cyano groups were found to be slightly smaller than a phenyl ring. In contrast, vinyl and, in particular, formyl groups proved to be larger than phenyl. The latter difference is due to the loss of conjugation forces at the planar transition state. α-Hydroxyhexafluoroisopropyl is slightly more bulky than tert-butyl. Pentafluorophenyl and trifluoromethoxy exhibit nearly the same effective size as phenyl

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。
• <i>B</i>Values as a Sensitive Measure of Steric Effects
  作者：Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/chem.200801963

  日期：2009.3.2

  Someone who says “A” should be prepared to also say “B”: In contrast to cyclohexane model‐based A values, biphenyl model‐derived B values are powerful tools to quantify steric repulsion in and conformational behavior of ortho‐substituted aromatic compounds.

  应该说“ A”的人也要说“ B”：与基于环己烷模型的A值相比，联苯模型得出的B值是量化邻位取代的芳族化合物的空间斥力和构象行为的有力工具。