(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate | 121348-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: (RS)-1,2-O-isopropylidene glycerol acetate；acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 121348-86-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CKCWECNJFXXSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate 在 sodium dodecyl-sulfate 、 溴甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到甘油一乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nascent-HBr催化去除水性表面活性剂中的正交保护基。

  摘要：

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02561
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷 在 sodium bromide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 1,3-dioxolane-4-methanol compounds

  摘要：

  一种用经济便捷的方法制备1,3-二氧杂环己烷-4-甲醇化合物的工艺，可以制备出具有高纯度和高产率的外消旋形式或光学活性形式。该工艺包括将醇或羧酸的碱金属或碱土金属盐与卤代甲基-1,3-二氧杂环丁烷反应，该卤代甲基-1,3-二氧杂环丁烷是通过在酸催化剂下将具有式（1）的卤代-1,2-丙二醇缩醛化而制备的，其中X是卤素原子，以进行酯化或醚化，然后水解酯基并氢解醚基以制备具有式（5）的1,3-二氧杂环己烷-4-甲醇化合物，其中R^1和R^2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或苯基，R^1和R^2还可以与相邻的碳原子形成具有3至6个碳原子的环烷基环。

  公开号：

  US06143908A1

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04921852A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [320] hept-2-ene-2-carboxylic acid anti-microbiotic compounds are prepared.

  3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[320]庚-2-烯-2-羧酸抗微生物化合物已经制备好。
• TRIACYLGLYCEROL OLIGOMERS
  申请人：Trent University

  公开号：US20150321992A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This application relates to triacylglycerol oligomers derived from the metathesis of natural oils. These oligomers are structure controlled dimers and quatrimers, and the effect of saturation, molecular size, and positional isomerization are also described herein.

  这个应用涉及从天然油脂的交换反应中得到的三酰甘油寡聚体。这些寡聚体是结构受控的二聚体和四聚体，本文还描述了饱和度、分子大小和位置异构化的影响。
• A genetic selection system for evolving enantioselectivity of enzymes
  作者：Manfred T. Reetz、Horst Höbenreich、Pankaj Soni、Layla Fernández

  DOI：10.1039/b814538e

  日期：——

  As an alternative to screening in the directed evolution of enantioselective enzymes, a selection system has been implemented for a lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a chiral ester.

  作为在定向进化中筛选手性选择性酶的替代方案，已实施了一个用于脂肪酶催化的手性酯动力学水解拆分的选择系统。