5-(2-氟苯基)-5-氧代戊酸 | 199664-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-5-氧代戊酸
• 中文别名: 5-(2-氟苯基)-5-羰基-戊酸
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 199664-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: JLWPLUVEHPUZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 - 72°C
• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-5-氧代戊酸 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-(2-fluorobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的（次要）碘化物催化剂，用于羧酸与羰基化合物的直接α-羰基化反应

  摘要：

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201101522
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 戊二酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到5-(2-氟苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones

  摘要：

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.148

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-(4-FLUOROBENZOYL) BUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 4-(4-FLUOROBENZOYL) BUTYRIQUE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2003104180A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides an improved process for the preparation of 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric acid of formula (I), which is prepared on a commercial scale using normal quality fluorobenzene (benzene content 300-700ppm) with the desfluoro analogue impurity at an acceptable level (less than 0.1 % by HPLC). The 4-(4-fluorobenzoyl)butyric acid has the formula (I) is a key raw material for the synthesis of anti-hyperlipoproteinemetic drug ezetimibe.

  本发明提供了一种改进的制备4-(4-氟苯甲酰)丁酸的方法，该方法在商业规模上使用普通质量的氟苯（苯含量为300-700ppm），其去氟类似物杂质在可接受水平（HPLC小于0.1％）下制备。 4-(4-氟苯甲酰)丁酸的化学式为（I），是合成降低血脂蛋白药物依折麦布的关键原料。
• NERVE CELL PROTECTIVE AGENTS
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0858996A1

  公开（公告）日：1998-08-19

  The invention provides novel benzindole derivatives, processes for producing them, as well as a neuroprotective agent, an agent to prevent or treat diseases involving the degeneration, retraction or death of neurons, and an analgesic, each containing the benzindole derivatives as an active ingredient.

  本发明提供了新型苯并吲哚衍生物、生产工艺以及神经保护剂、预防或治疗涉及神经元变性、回缩或死亡的疾病的药物和镇痛剂，每种药物都含有苯并吲哚衍生物作为活性成分。
• Process for the preparation of 4-(4-fluorobenzoyl) butyric acid
  申请人：Pulla Muddasani Reddy

  公开号：US20050250961A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides an improved process for the preparation of 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric acid of formula (I), which is prepared on a commercial scale using normal quality fluorobenzene (benzene content 300-700 ppm) with the desfluoro analogue impurity at an acceptable level (less than 0.1% by HPLC). The 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric acid has the formula (I) is a key raw material for the synthesis of anti-hyperlipoproteinemetic drug ezetimibe.

  本发明提供了一种制备式(I)的 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸的改进工艺，该工艺使用正常质量的氟苯（苯含量为 300-700 ppm）进行商业规模的制备，去氟类似物杂质在可接受的水平（HPLC 小于 0.1%）。式（I）中的 4-（4-氟苯甲酰基）丁酸是合成抗高脂蛋白血症药物依折麦布的关键原料。
• US5618707A
  申请人：——

  公开号：US5618707A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US6040331A
  申请人：——

  公开号：US6040331A

  公开（公告）日：2000-03-21