1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-(2-isatinylethyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1263191-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-(2-isatinylethyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7-[4-[2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)ethyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-7-[4-[2-(2,3-dioxoindol-1-yl)ethyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1263191-36-1
• 化学式: C₂₈H₂₇FN₄O₆
• 分子量: 534.544
• InChiKey: NRZZVTWCSHUGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-(2-isatinylethyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以66%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(4-[2-(β-(hydroxylimino)isatinyl)ethyl]piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-OCH 3环丙沙星亚甲基和乙烯伊斯汀衍生物的合成及体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 6-哌嗪加替沙星 在 potassium carbonate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 以45%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[4-(2-isatinylethyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-OCH 3环丙沙星亚甲基和乙烯伊斯汀衍生物的合成及体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.023

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives
  作者：Lian-Shun Feng、Ming-Liang Liu、Shu Zhang、Yun Chai、Bo Wang、Yi-Bin Zhang、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.023

  日期：2011.1

  8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized in this study. These derivatives were evaluated for their in vitro activity against some mycobacteria. All of the synthesized compounds were less active than the parent 8-OCH3 ciprofloxacin against Mycobacteriumsmegmatis CMCC 93202, but most of the methylene isatin derivatives

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。