α-Allyl-γ-valerolacton | 3926-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Allyl-γ-valerolacton
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 3-allyldihydro-5-methyl-；5-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 3926-76-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QRTWZKAHRTZCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Allyl-γ-valerolacton 以 氢氧化钾 、 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-Pentenoic acid, 2-(2-oxopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of γ-Lactones to γ-Oxocarboxylic Acids at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  γ-内酯在铝氧化镍网电极的水性碱性电解液中以优异的产率被电解氧化为γ-氧代羧酸，且采用未分隔的电池。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27966
• 作为产物：
  描述：

  α-allyl-α-carboxy-γ-valerolactone 150.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 α-Allyl-γ-valerolacton
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代的3-链烯基氧戊环-2-酮的合成与转化

  摘要：

  通过4，4-二取代的2-（乙氧羰基）丁醇化物的烷基化，合成了新的4，4-二取代的2-链烯基-2-（乙氧羰基）丁醇化物，其在碱性水解下形成4，4-二取代的2-链烯基丁醇化物。通过用过氧化氢和甲酸对后者进行氧化，得到了在频哪醇-频哪酮重排和用四乙酸铅氧化的条件下二氟甲内酯，得到了新结构的甲酰基-和环氧丁醇化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050110

文献信息

• Triflic Acid Mediated Dealkylative Lactonisation via NMR-Observable Alkyloxonium Intermediates
  作者：M. Paz Muñoz、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200800970

  日期：2009.2

  self-catalysed reaction with the pent-4-enoate to generate an oxonium triflate intermediate (rate ˜ kobsd.[TfOH]2[ester]1), possibly via the dimer (TfOH)2. The oxonium triflate intermediate then evolves to the ?-lactone according to unimolecular kinetics, liberating MeOTf in an SNi reaction. 2H-labelling experiments with TfOD suggest that the acid protonates the carbonyl moiety of the ester, with subsequent intramolecular

  三氟甲磺酸 (TfOH) 有效地诱导 pent-4-enoates 的脱烷基环化，以高选择性生成 β-内酯。对于带有额外烯烃的伯烷基酯，即使存在过量的 TfOH，也仅发生单内酯化。通过 1H NMR 光谱研究了反应动力学，这表明 TfOH 酸与 pent-4-enoate 发生自催化反应，生成三氟甲磺酸氧鎓中间体（速率 ～ kobsd.[TfOH]2[酯]） 1)，可能通过二聚体 (TfOH)2。然后根据单分子动力学，三氟甲磺酸氧鎓中间体演变为β-内酯，在 SNi 反应中释放 MeOTf。使用 TfOD 的 2H 标记实验表明，酸质子化酯的羰基部分，随后将 D+ 分子内传递给烯烃。由此产生的碳正离子是短暂的，被快速分子内捕获以生成氧鎓物种。该步骤中的可逆性通过碳正离子介导非对映异构氧鎓中间体的平衡。
• Synthesis of cinnamyl substituted dihydrofuranones by the Heck cross-coupling reaction
  作者：Tariel V. Ghochikyan、Arpine S. Vardanyan、Melanya A. Samvelyan、Armen S. Galstyan、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.036

  日期：2020.3

  The Heck cross-coupling of 3-allyldihydrofuran-2(3H)-ones with aryl bromides [Pd(OAc)3, P(o-Tol)3] afforded the corresponding 3-cinnamyl derivatives. The structure of the products was confirmed by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray diffraction.

  3-烯丙基二氢呋喃-2（3H）-one与芳基溴化物[Pd（OAc）3，P（o-Tol）3]的Heck交叉偶联得到相应的3-肉桂基衍生物。产物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线衍射确认。
• A new preparation of furo-2,3b furans, and conformational studies by 2D NMR.
  作者：M. Jalali、G. Boussac、J.-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88327-6

  日期：1983.1

  Perhydro furo-2,3-b furan derivatives have been prepared by iodocyclisation of unsaturated lactols. Structure and conformation have been studied by high resolution “COSY” 2D NMR.

  全氢呋喃-2,3-b呋喃衍生物是通过不饱和乳糖醇的碘环化制备的。通过高分辨率“ COSY” 2D NMR研究了结构和构象。
• Synthesis of long-chain polyols from the Claisen condensation of γ-valerolactone
  作者：Camila S. Santos、Caio C. S. P. Soares、Adriano S. Vieira、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c9gc03343b

  日期：——

  gamma-valerolactone (GVL), a chemical platform easily obtained from biomass. The key step involves a Claisen condensation between two GVL molecules to provide a cyclic hemiketal in 85% yield. After alkylation and/or reduction, this ketal serves as a new platform to produce several high-value-added branched chain molecules with carbons ranging from C10 to C21.

  在简单温和的条件下，开发了一种新颖且直接的生产长链多元醇的方法，该方法从可再生的γ-戊内酯（GVL）（一种可轻松地从生物质中获得的化学平台）开始。关键步骤涉及两个GVL分子之间的Claisen缩合，以提供85％收率的环状半缩酮。烷基化和/或还原后，该缩酮可作为一个新平台，以生产多个碳原子数为C10至C21的高附加值支链分子。
• Preparation of Conformationally Restricted β^2,2- and β^2,2,3-Amino Esters and Derivatives Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Alexandre Romanens、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol503432b

  日期：2015.1.16

  β-Amino acids are routinely incorporated into peptidic drugs to increase their stability and to incur conformational biases. However, the synthesis of highly substituted β-amino acids still represents a great challenge. A new approach to their preparation is reported involving a Vilsmeier-Haack reaction with nonaromatic carbon nucleophiles. The highly challenging preparation of contiguous tertiary and all-carbon quaternary centers was successfully used to generate several β(2,2,3)-amino esters, such as derivatives of homoproline, homoalanine, and homopipecolinic esters.