2'-deoxy-3'-O-acetylguanosine | 51549-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-acetylguanosine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-2'-deoxyguanosine；O^3'-acetyl-2'-deoxy-guanosine；O^3'-Acetyl-2'-desoxy-guanosin；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 51549-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: DMUSQTJZYXWEJL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-acetylguanosine 在 磷酸三甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxyguanosine 5'-(hydroxycarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  某些核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过用亚硫酰氯氯化双（三甲基甲硅烷基）（乙氧羰基）膦酸酯来合成（乙氧羰基）膦二氯化物（3）。腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（4），鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（5），2'-脱氧腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（18）和2'-脱氧鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（19）是通过化合物3分别与腺苷，鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷偶联而合成的。对4、5、18和19进行碱处理，得到相应的腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（14），鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（15），2'-脱氧腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（ 20），和2'-脱氧鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（21）。用甲醇氨处理4和5分别产生腺苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（12）和鸟苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（13）。核苷酸类似物20在体外测试的这一组核苷酸中表现出最有效的抗病毒活性，并且对疱疹病毒尤其是HSV-2最具活性。核苷酸类似物21具有较低但显着的针对H

  DOI：

  10.1021/jm00158a012
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2'-deoxy-3'-O-acetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 808,810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要
• A Versatile and Convenient Regioselective Acylation of 2′-Deoxynucleosides and Ribonucleosides by Supported Lipases of Pseudomonas Cepacia
  作者：Ranjeet V. Nair、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008086919

  日期：2000.9

  Abstract Pseudomonas Cepacia lipase supported on ceramic particles (lipase PS-C) and on diatomite (lipase PS-D) regioselectively acylated 2′-deoxynucleosides and ribonucleosides to 3′-O-acetyl-2′-deoxynucleosides and 3′-O-acetyl-ribonucleosides with oxime esters in organic solvents at room temperature. This enzymatic reaction was significant because the regioselectivity was total; as any other regioisomer

  摘要 洋葱假单胞菌脂肪酶负载在陶瓷颗粒（脂肪酶 PS-C）和硅藻土（脂肪酶 PS-D）上，将 2'-脱氧核苷和核糖核苷区域选择性酰化为 3'-O-乙酰基-2'-脱氧核苷和 3'-O-乙酰基-核糖核苷与肟酯在室温下在有机溶剂中。这种酶促反应很重要，因为区域选择性是完全的；观察到任何其他区域异构体和 N-酰化产物。
• Thermally-cleavable protecting and linker groups
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：US11161869B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.

  本发明涉及化学连接体和保护基团、含有化学连接体或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和工艺。这些化学连接剂和保护基团以吡咯烷和哌啶活化基团为基础，在加热并释放二氧化碳时，这些基团会发生分子内旋转，从而将有机化合物从底物中释放出来。这些化学连接剂和保护基团尤其适用于根据以下代表性方案进行寡核苷酸的固相合成。
• ZAXAROVA, L. YU.;ZUEVA, E. V., IZOTOPNOMECH. SOED. POLUCH., SVOJSTVA, METODY ANAL., L.,(1987) 16-18
  作者：ZAXAROVA, L. YU.、ZUEVA, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：US20210107934A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.