4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzoic acid | 1203447-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzoic acid；4-methoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzoic acid
• CAS: 1203447-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HBASNKWTRYIGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核分子链烷烃的钯催化串联羰基化氮杂-瓦克型环化反应，以获取熔融的N-杂环

  摘要：

  尽管串联反应可在一锅反应中快速接近结构复杂的分子，但选择性问题仍需解决，特别是涉及不相容的阶跃反应时。在此，我们报道了通过亲核连接的链烯基酰胺和一氧化碳通过以下方法选择性合成稠合的N-杂环钯（Pd）催化的串联羰基化氮杂-瓦克型环化反应。酰胺NH的电子不足性质以及Pd与烯烃的分子内配位会加速氨基palpalation，并有效防止二胺部分的侧氧化羰基化形成尿素。还发现报道的酰基Pd氯化物中间体可能不参与该串联环化。这项工作不仅为融合1，4-二氮杂潘酮和1,4-二氮杂潘酮提供了有效的合成途径，而且还激发了串联反应的进一步发展，以实现杂环的多样化合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000491
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃有氧氨氧化制备异吲哚啉酮

  摘要：

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02703

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Preparation of isoindolinones via a palladium-catalyzed diamination
  作者：Yu Li、Xuezhen Kou、Chenghao Ye、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.113

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization using oxidative olefin diamination was developed for the preparation of isoindolinones from ortho-olefinic N-methoxybenzamides. Using the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in up to 90% yield using NFSI as the oxidant. This reaction provides an efficient and direct access to isoindolinones with amine functionality, an important drug skeleton

  有人开发了一种使用氧化烯烃胺化的Pd（II）催化环化反应，以从邻烯烃N-甲氧基苯甲酰胺制备异吲哚啉酮。使用优化的反应条件，使用NFSI作为氧化剂，可以最高达90％的产率获得所需的产物。该反应提供了直接有效地获得具有重要官能团的胺官能团的异吲哚啉酮的途径。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP)-Mediated Oxysilylation of Unsaturated Carboxylic Acids for the Synthesis of Silyl Lactones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Takuto Ojima、Moeto Inagi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03640

  日期：2020.12.18

  Herein, we describe the first oxysilylation of unsaturated carboxylic acids mediated by di-tert-butyl peroxide (DTBP), which enables the rapid and efficient preparation of silyl lactone compounds. This process tolerates functional groups, such as methyl, methoxy, halogen (fluoride and chloride), and cyano moieties. Furthermore, the strategy allows the application of a wide range of primary, secondary

  在此，我们描述了由过氧化二叔丁基（DTBP）介导的不饱和羧酸的首次氧硅烷化，这使得能够快速有效地制备甲硅烷基内酯化合物。该过程容许官能团，例如甲基，甲氧基，卤素（氟和氯）和氰基部分。此外，该策略允许应用广泛的伯，仲和叔氢硅烷进行官能化。
• Solvent-dependent chemoselective synthesis of different isoquinolinones mediated by the hypervalent iodine(III) reagent PISA
  作者：Ze-Nan Hu、Yan-Hui Wang、Jia-Bing Wu、Ze Chen、Dou Hong、Chi Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.20.167

  日期：——

  Isoquinolinone is an important heterocyclic framework in natural products and biologically active molecules, and the efficient synthesis of this structural motif has received much attention in recent years. Herein, we report a (phenyliodonio)sulfamate (PISA)-mediated, solvent-dependent synthesis of different isoquinolinone derivatives. The method provides highly chemoselective access to 3- or 4-substituted isoquinolinone

  抽象的 异喹啉酮是天然产物和生物活性分子中重要的杂环骨架，该结构基序的高效合成近年来备受关注。在此，我们报告了（苯基碘）氨基磺酸盐（PISA）介导的、溶剂依赖性的不同异喹啉酮衍生物的合成。该方法通过使邻链烯基苯甲酰胺衍生物与PISA在乙腈或湿六氟-2-异丙醇中反应，提供对3-或4-取代的异喹啉酮衍生物的高度化学选择性的获得。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1914–1921. doi:10.3762/bjoc.20.167