5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxyguanosine | 149097-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 149097-44-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 505.649
• InChiKey: INPFZARXMRVOCI-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-9-[(2R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim、Dong-Joon Choo

  DOI：10.1039/b000524j

  日期：——

  Diastereoselective and regioselective [1,5]-C,H insertion reactions of 2′-deoxy-3′-diazomalonate nucleosides afforded τ-butyrolactones of nucleosides as chiral synthons for the preparation of 2′-C-branched nucleosides.

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。
• [EN] THERMALLY-CLEAVABLE PROTECTING AND LINKER GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET DE LIAISON THERMIQUEMENT CLIVABLES
  申请人：EVONETIX LTD

  公开号：WO2018189546A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to chemical linkers and protecting groups, compounds and compositions containing the chemical linkers or protecting groups, and intermediates and processes that can be used to prepare them. The chemical linkers and protecting groups are based on pyrrolidine and piperidine activating groups, which undergo intramolecular cyclisation upon heating with release of carbon dioxide, thereby releasing the organic compound from a substrate. In particular, those chemical linkers and protecting groups are useful in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the following representative schemes.

  本发明涉及化学连接剂和保护基团，含有化学连接剂或保护基团的化合物和组合物，以及可用于制备它们的中间体和过程。这些化学连接剂和保护基团基于吡咯烷和哌哆啶活化基团，加热后发生分子内环化，并释放二氧化碳，从而释放有机化合物从底物中。特别是，这些化学连接剂和保护基团在寡核苷酸的固相合成中具有用途，具体方案如下。
• [EN] AQUEOUS SOLUTIONS CONTAINING PURINES AND PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] SOLUTIONS AQUEUSES CONTENANT DES PURINES ET DES PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ZOGENIX MDS, INC.

  公开号：WO2022204555A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Provided are compositions comprising a first heteroaryl compound and a second heteroaryl compound dissolved in an aqueous liquid. Also provided are methods of treating a patient that include orally administering such an aqueous liquid to a patient, for example, wherein the patient has been diagnosed with a mitochondrial depletion syndrome. Kits are provided that include the first heteroaryl compound, the second heteroaryl compound, and optionally instructions for dissolving the first heteroaryl compound and the second heteroaryl compound in an aqueous liquid and administering the solution to a patient.
• [EN] PRODRUGS OF DEOXYNUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES CAUSED BY UNBALANCED NUCLEOTIDE POOLS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉSOXYNUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES PROVOQUÉES PAR DES GROUPES DE NUCLÉOTIDES NON ÉQUILIBRÉS
  申请人：[en]ZOGENIX MDS, INC.

  公开号：WO2022266237A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Deoxynucleotide prodrugs and methods of their use for treatment of diseases characterized by unbalanced nucleotide pools such as MPV17 and deoxyguanosine kinase deficiency are provided herein.