2,4,6-trioxa-3,3-bis(trifluoromethyl)spiro[4,4]nonan-5,7-dione | 7724-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-trioxa-3,3-bis(trifluoromethyl)spiro[4,4]nonan-5,7-dione
• 英文别名: 2,2-bis-trifluoromethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.4]nonane-4,7-dione；Spiro-<<2,2-bis-trifluormethyl-1,3-dioxolon-(4)>-5,2'->；1,3,6-Trioxaspiro[4.4]nonane-4,7-dione, 2,2-bis(trifluoromethyl)-；2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonane-4,7-dione
• CAS: 7724-50-7
• 化学式: C₈H₄F₆O₅
• 分子量: 294.107
• InChiKey: BESPSEBJEZIGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  292.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到2,4,6-trioxa-3,3-bis(trifluoromethyl)spiro[4,4]nonan-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化剂：六氟丙酮与α-酮酸的反应

  摘要：

  六氟丙酮与α-酮酸反应生成5,5-双（三氟甲基）取代的2（5H）-呋喃酮和/或2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮酸的侧链。一步就可以从3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和2-氧代琥珀酸中获得天然产物zymonic acid的氟类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.021

文献信息

• Hexafluoroacetone as protecting and activating reagent: reactions of hexafluoroacetone with α-keto acids
  作者：Jan Spengler、Sergej N. Osipov、Elisabeth Heistracher、Alois Haas、Klaus Burger

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.021

  日期：2004.6

  Hexafluoroacetone and α-keto acids react to give 5,5-bis(trifluoromethyl) substituted 2(5H)-furanones and/or 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones depending upon the substituent pattern of the side chain of the acid. A fluoroanalogue of the natural product zymonic acid was obtained from ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate and 2-oxosuccinic acid in one step.

  六氟丙酮与α-酮酸反应生成5,5-双（三氟甲基）取代的2（5H）-呋喃酮和/或2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮酸的侧链。一步就可以从3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和2-氧代琥珀酸中获得天然产物zymonic acid的氟类似物。