triethylsilylacetone | 14579-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylsilylacetone
• 英文别名: Triaethyl-acetonyl-silan；1-Triethylsilylpropan-2-one
• CAS: 14579-14-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: ITODWJYOEQBTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.5-90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilylacetone 在 mercury(II) iodide 作用下， 生成 2-Triethylsiloxy-propen
  参考文献：
  名称：

  将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇

  摘要：

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 三乙基硅烷 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 cobalt(II) acetate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到triethylsilylacetone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化双氧催化烯烃与三乙基硅烷的首次羟基甲硅烷基化反应

  摘要：

  通过在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为催化剂，通过自由基过程成功地实现了烯烃与三烷基硅烷的催化羟基硅烷化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300074

文献信息

• Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.
  作者：Shuji AKAI、Shinji KITAGAKI、Satoshi MATSUDA、Yasunori TSUZUKI、Tadaatsu NAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1135

  日期：——

  Preparation of α-silylketones 1 by the reaction of three kinds of silylketenes 3a-c with various organometallic reagents 4 was studied. Although the use of n-BuLi, MeMgBr, Me2CuLi, Et3Al, and Et2Zn resulted in complicated reactions, organocerium reagents 4 (M=CeCl2) added selectively to the carbonyl carbon of 3 to generate enolate anions A, which were treated with aqueous NH4Cl or alkyl halides 5 to give 1. Seventeen α-silylketones 1a-q were prepared in 31-99% yields from three components, 3, alkyl- or arylcerium reagents 4, and proton or alkyl halides 5. This method was applied to a regiocontrolled preparation of two isomeric α-silylketones 1r, s.

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。
• The First Hydroxysilylation of Alkenes with Triethylsilane under Dioxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
  作者：Osamu Tayama、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/ejoc.200300074

  日期：2003.6

  Catalytic hydroxysilylation of alkenes with trialkylsilane under dioxygen through a radical process was successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a catalyst under mild conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  通过在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为催化剂，通过自由基过程成功地实现了烯烃与三烷基硅烷的催化羟基硅烷化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Rearrangement of β-silyl ketones into O-silyl-substituted enols
  作者：I.F. Lutsenko、Yu. I. Baukov、O.V. Dudukina、E.N. Kramarova

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80019-1

  日期：——

  The conditions for the rearrangement of β-silylketones to O-silyl-substituted enols are reported. The mechanism of irreversible isomerisation of the organosilicon O- and C-derivatives of keto-enolic systems is discussed.

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。