(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester | 50300-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 1,1-dimethylethyl ester；tert N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-alanine；Cbz-alanine tert-butyl ester；Cbz-Ala-OBu^t；Cbz-Ala-Ot-Bu；Z-Ala-Ot-Bu；N-CBZ-Ala-OBut；tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 50300-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LJXHKMRSUAFQMR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到苄氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of l-5,5,5,5‘,5‘,5‘-hexafluoroleucine from N-Cbz-l-Serine

  摘要：

  [GRAPHICS]5,5,5,5',5',5'-Hexafluoroleucine (6), a fluorous analogue of leucine, is of considerable interest as a building block in the design of fluorous proteins and peptides. We report a short and efficient synthesis of 6, which is obtained from N-Cbz-L-serine (1) in 50% overall yield, 99% enantiomeric excess, and In multigram quantities. Key steps are addition of a serine-derived organozincate to hexafluoroacetone to construct the hexafluoroleucine side chain, followed by radical-mediated deoxygenation of the resulting tertiary alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol026922j

文献信息

• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• 1-Ethyl 2-Halopyridinium Salts, Highly Efficient Coupling Reagents for Hindered Peptide Synthesis both in Solution and the Solid-Phase
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00657-8

  日期：2000.10

  proved to be very effective for the synthesis of hindered peptides containing N-methylated or Cα,Cα-dialkylated amino acid residues. HPLC monitoring of model reactions indicated that these pyridinium salts demonstrated higher reactivities, lower racemization than the commonly used halogenated uronium and phosphonium salts. The efficiency of these pyridinium type coupling reagents was further proved by the

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。
• Montmorillonite Clay: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of t-Butyl Esters
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Sanjeeva Rao、K. Harikishan

  DOI：10.1055/s-2002-25335

  日期：——

  A mild and highly selective hydrolysis of t-butyl esters has been achieved in high yields using montmorillonite KSF in refluxing acetonitrile. The method is compatible with a variety of protecting and functional groups such as BOC, Cbz, propargyl, allyl, benzyl, t-butyl ethers, allyl, methyl and benzyl esters present in the molecule.

  在回流乙腈中使用蒙脱石 KSF 以高产率实现了叔丁酯的温和和高选择性水解。该方法与分子中存在的各种保护和官能团兼容，例如 BOC、Cbz、炔丙基、烯丙基、苄基、叔丁基醚、烯丙基、甲基和苄基酯。
• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基
• Orally Active Isoxazoline Glycoprotein IIb/IIIa Antagonists with Extended Duration of Action
  作者：Richard E. Olson、Thais M. Sielecki、John Wityak、Donald J. Pinto、Douglas G. Batt、William E. Frietze、Jie Liu、A. Ewa Tobin、Michael J. Orwat、Susan V. Di Meo、Gregory C. Houghton、George K. Lalka、Shaker A. Mousa、Adrienne L. Racanelli、Elizabeth A. Hausner、Ram P. Kapil、Shelley R. Rabel、Martin J. Thoolen、Thomas M. Reilly、Paul S. Anderson、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm980348t

  日期：1999.4.1

  potentially due to high affinity for unactivated platelets. Isoxazolylsulfonamide 34b (DMP 802), a highly selective GPIIb/IIIa antagonist, demonstrated a prolonged duration of action after iv and po dosing and high affinity for resting and activated platelets. The prolonged antiplatelet profile of DMP 802 in dogs and the high affinity of DMP 802 for human platelets may be predictive of clinical utility as

  异恶唑啉GPIIb / IIIa（αIIbbeta3）拮抗剂DMP 754（7）的α-氨基甲酸酯取代基的修饰导致了一系列α-磺酰胺和α-磺酰胺二氨基丙酸酯异恶唑啉基乙酰胺，被发现是体外血小板聚集的有效抑制剂。发现芳基和杂芳基-α-磺酰胺基团与（5R）-异恶唑啉（2S）-二氨基丙酸酯的立体化学相结合可在犬中显着延长抗血小板作用的持续时间，这可能是由于对未活化的血小板具有高亲和力。异恶唑基磺酰胺34b（DMP 802）是一种高度选择性的GPIIb / IIIa拮抗剂，在静脉和口服给药后表现出延长的作用时间，并且对静息和活化的血小板具有高亲和力。