1,1-dimethylethyl 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-propenoate | 118786-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-propenoate
• 英文别名: tert-butyl N-Cbz-α,β-didehydroalaninate；2-(Benzyloxycarbonylamino)propenoic acid t-butyl ester；Tert-butyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 118786-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BLAZOJZPPBKZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-propenoate 、 bis((2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminopentan-5-carboxy-1-methyl ester)iodobenzene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(Z)-(S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-hept-2-enedioic acid 1-tert-butyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将由二酰氧基碘苯生成的自由基加到脱氢氨基酸衍生物上；二氨基庚二酸类似物的合成。

  摘要：

  双（（2S）-N-苄氧基羰基-2-氨基戊烷-5-羧基-1-甲基酯）碘苯的自由基分解，然后脱羧，随后与一系列选择性保护的脱氢氨基酸共轭添加，得到新的二氨基庚二酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b109343f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-N-Cbz-α-methoxyalaninate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到1,1-dimethylethyl 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的脱氢氨基酸的电合成

  摘要：

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00403

文献信息

• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• Spiro-subsituted glutaramide diuretic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0274234B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US5030654A
  申请人：——

  公开号：US5030654A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5192800A
  申请人：——

  公开号：US5192800A

  公开（公告）日：1993-03-09