lactivicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lactivicin
• 英文别名: sodium;2-[(4S)-4-acetamido-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₇*Na
• 分子量: 294.196
• InChiKey: RJJBIQYRYASYAN-SRHVZBGLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactivicin 在 盐酸 作用下， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种新抗生素的化学：lactivicin

  摘要：

  通过各种色谱法从两种细菌菌株的培养滤液中分离出一种新型抗生素，lactivicin（LTV）。LTV作为两种差向异构体的平衡混合物以约1：1的比例存在于水溶液中。LTV（C 10 H 12 N 2 O 7）被确定为2-（4S-乙酰氨基-3-氧代-2-异恶唑啉基）-5-氧代-四氢呋喃-2-羧酸。从CD光谱数据和通过亚氨基醚方法获得的4-氨基-活化activ酸的X-射线晶体学分析阐明了在C-6位置的绝对构型。该化合物可用作化学修饰的起始原料。LTV显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，对β-内酰胺酶的敏感性以及对青霉素结合蛋白的亲和力。因此，我们得出结论，LTV是一种具有β-内酰胺样活性的新型骨架抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90098-5
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 lactivicin
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素及其衍生物的合成

  摘要：

  以4-苄氧基羰基氨基-3-异恶唑烷酮和2-氧戊二酸为原料，合成了具有β-内酰胺样活性的新型抗生素Lactivicin及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39870000062

文献信息

• Structure of lactivicin, an antibiotic having a new nucleus and similar biological activities to β-lactam antibiotics
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Tsuneaki Hida、Hideo Ono、Hisayoshi Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85439-8

  日期：1986.1
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——
• JOSIOKA, KOITI;XARADA, SEHTSUO;OTIAI, MITIXIKO
  作者：JOSIOKA, KOITI、XARADA, SEHTSUO、OTIAI, MITIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, SETSUO;TSUBOTANI, SHIGETOSHI;HIDA, TSUNEAKI;KOYAMA, KATSUO;KONDO,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6589-6606
  作者：HARADA, SETSUO、TSUBOTANI, SHIGETOSHI、HIDA, TSUNEAKI、KOYAMA, KATSUO、KONDO,+

  DOI：——

  日期：——
• Antibiotic isoxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0191989B1

  公开（公告）日：1992-09-02