6-bromo-4-(nitromethyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-bromo-4-(nitromethyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2,2'-dione
• 英文别名: (3R,4S)-6-bromo-4-(nitromethyl)spiro[4H-chromene-3,2'-cyclopentane]-1',2-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₅
• 分子量: 354.157
• InChiKey: BFIRZNLYGSQVEI-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 (E)-4-bromo-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 奎宁 、 quinidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到6-bromo-4-(nitromethyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  观察邻邻羟基参与有机催化不对称顺序Michael-内酯化反应：高度取代的手性螺二氢香豆素的合成† •

  摘要：

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。

  DOI：

  10.1039/c2ob07122c

文献信息

• Observation of neighboring ortho-hydroxyl group participation in organocatalytic asymmetric sequential Michael-lactonization reactions: synthesis of highly substituted chiral spirodihydrocoumarins
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、R. Madhavachary、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1039/c2ob07122c

  日期：——

  A general approach to asymmetric synthesis of highly substituted spirodihydrocoumarins with a quaternary stereocenter was achieved through neighboring ortho-hydroxyl group induced sequential Michael–lactonization reactions on 2-(2-nitrovinyl)phenols with alkyl cyclopentanone-2-carboxylates in the presence of a catalytic amount of quinine–NH–thiourea followed by p-TSA.

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。