2'-deoxy-7-methylguanosine | 107149-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-7-methylguanosine
• 英文别名: 7-Methyl-2'-deoxyguanosine；7-methyldeoxyguanosine；N7-methylguanosine；7-Methyl-2'-desoxy-guanosin；2'-Deoxy-7-methyl-guanosin；7-Methyl-2'-deoxyguanosin；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate
• CAS: 107149-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: OMQUVUUQUJTKDH-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-7-methylguanosine 、 4-氨基-1H-咪唑并[1,2-e][1,3,5]三嗪-2-酮 在 purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以54%的产率得到2'-deoxy-5-aza-7-deazaisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶与其Ser90Ala突变体在碱基修饰的核苷合成中对人工核糖核酸的识别

  摘要：

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501334
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxy-7-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520

文献信息

• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——