dimethyl (S)-4-methyl-2-oxoglutarate | 261159-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-4-methyl-2-oxoglutarate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-methyl-4-oxopentanedioate
• CAS: 261159-33-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: WBRYDWUFQAZSGX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-4-methyl-2-oxoglutarate 在 谷氨酸草乙酸氨基转移酶(猪心脏) lithium hydroxide 、 cysteine sulfinic acid 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  (4S)- 和 (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids 的化学酶法合成，谷氨酸类似物的前体

  摘要：

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 pseudolysin sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 dimethyl (S)-4-methyl-2-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  (4S)- 和 (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids 的化学酶法合成，谷氨酸类似物的前体

  摘要：

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u

文献信息

• Catalytic triple carbonylation of olefins. Enantioselective synthesis of 2-oxoglutarates
  作者：Martin Sperrle、Giambattista Consiglio

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05654-8

  日期：1996.1

  A new carbonylation reaction, namely “triple carbonylation” of olefins catalysed by cationic palladium complexes to substituted 2-oxoglutarates, has been developed. Even though the chemoselectivity is not high, this reaction allows a one-step synthesis of substituted 2-oxoglutarates with fair to excellent enantioselectivity (enantiomeric excess up to 92%). The reaction is completely regioselective

  已经开发出一种新的羰基化反应，即通过阳离子钯络合物催化的烯烃的“三羰基化”反应生成取代的2-氧戊二酸酯。即使化学选择性不高，该反应也可以一步合成具有良好的对映选择性（对映体过量高达92％）的取代的2-氧戊二酸酯。该反应对苯乙烯是完全区域选择性的，而与脂族烯烃形成两种区域异构体。
• Chemoenzymatic Synthesis of (4S)- and (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids, Precursors of Glutamic Acid Analogues
  作者：Virgil Helaine、Jean Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  2-dimethoxyglutarate followed by enzymatic resolution afforded (4S)- and (4R)-4-methyl-2-oxoglutaric acid in an enantiomerically pure form. The activity of glutamic oxalacetic transaminase towards these compounds has been measured. Their enzymatic transamination provides an efficient synthesis of (4S)- and (4R)-4-methyl-L-glutamic acids which are very useful for characterisation of glutamate receptors

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。