D-galactose phenylhydrazone | 18841-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactose phenylhydrazone
• 英文别名: al-D-galactose phenylhydrazone；D-galactose-phenylhydrazone；D-galactose phenylhydrazone；D-Galactose-phenylhydrazon；D-(+)-Galaktose-phenylhydrazon；D-Galaktose-phenylhydrazon；Galaktose-phenylhydrazon；(2R,3S,4R,5S)-6-(phenylhydrazinylidene)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 18841-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MAKRUZFBMOBWLJ-QCNOEVLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose phenylhydrazone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 3-(D-galacto-penta-acetoxypentyl)-1,5-diphenylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖苯基hydr与硝基烯烃的反应：五羟基戊基吡唑的合成

  摘要：

  摘要d-半乳糖苯基hydr与1-和2-取代的和1,2-二取代的硝基烯烃反应，失去硝基，得到中等产率的3-（d-半乳糖-戊糖醇-1-基）-1 -苯基吡唑在4、5和4，5位上被不同取代，并提出了机理。这些产物的乙酰化得到五乙酸酯，高碘酸酯氧化得到相应的1-苯基吡唑-3-甲醛衍生物，其中一些被氧化成羧酸。Uv，ir和nmr数据证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80058-2
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-半乳糖 、 苯肼 在 水 作用下， 生成 D-galactose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Hertz, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonding Network Anchors the Cyclic Form of Sugar Arylhydrazones
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Antal Csámpai、Imre Jákli、Virág Zsoldos-Mády、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201600462

  日期：2016.7

  The “classical” challenge, raised by Emil Fischer as to why one monosaccharide arylhydrazone adopts a cyclic structure but another an acyclic structure, is answered here. The present comprehensive analysis of hexose and hexosamine arylhydrazones, based on 2D NMR spectroscopy and theoretical modeling, has established that the chain of hydrogen bonds needed for conformational selection can only be completed

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING MOLYBDOPTERIN PRECURSOR Z DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS Z DE PRÉCURSEUR DE MOLYBDOPTÉRINE
  申请人：ALEXION PHARMA INC

  公开号：WO2012112922A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (I): Also provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (XIII): The disclosure also provides useful intermediates, derivatives, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates of the formula (I) and formula (XIII) compounds. These compounds are useful for treating diseases associated with molybdenum cofactor deficiency.

  本文提供了制备式(I)化合物的合成方法。本文还提供了制备式(XIII)化合物的合成方法。本公开还提供了式(I)和式(XIII)化合物的有用中间体、衍生物、前药和药用可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物可用于治疗与钼辅因子缺乏相关的疾病。
• Synthesis of Cyclic Pyranopterin Monophosphate, a Biosynthetic Intermediate in the Molybdenum Cofactor Pathway
  作者：Keith Clinch、Derek K. Watt、Rachel A. Dixon、Sylvia M. Baars、Graeme J. Gainsford、Ashish Tiwari、Günter Schwarz、Yas Saotome、Michael Storek、Abdel A. Belaidi、Jose A. Santamaria-Araujo

  DOI：10.1021/jm301855r

  日期：2013.2.28

  establishing all four stereocenters found in 1. Compound 10, characterized spectroscopically and by X-ray crystallography, was transformed through a selectively protected tri-tert-butoxycarbonylamino intermediate into a highly crystalline tetracyclic phosphate ester (15). The latter underwent a Swern oxidation and then deprotection to give 1·HBr. Synthesized 1·HBr had in vitro efficacy comparable to that

  从细菌培养物中分离出的环状吡喃蝶呤单磷酸酯（1）先前已被证明可有效地恢复缺钼辅助因子（MoCo）的小鼠和人类患者中钼酶的正常功能。这里描述的是1氢溴酸盐（1 ·HBr）的合成，该反应在关键步骤中使用2,5,6-三氨基-3,4-二氢嘧啶-4-酮二盐酸盐与d-半乳糖苯基Vi之间的Viscontini反应得到吡喃蝶呤（ 5a S，6 R，7 R，8 R，9a R）-2-氨基-6,7-二羟基-8-（羟甲基）-3 H，4 H，5 H，5aH，6 H，7 H，8 H，9a H，10 H-吡喃并[3,2 - g ] pteridin -4-one（10）并建立在1中发现的所有四个立体中心。通过光谱和X射线晶体学表征的化合物10通过选择性保护的三叔丁氧基羰基氨基中间体转变为高度结晶的四环磷酸酯（15）。后者进行Swern氧化，然后脱保护得到1 ·HBr。合成的1 ·HBr的体外功效与1的相当通过将其酶促转
• A novel one-pot two-component synthesis of tricyclic pyrano[2,3-b]quinoxalines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.084

  日期：2005.1

  A one-pot two-component synthesis of tricyclic pyrano[2,3-b]quinoxalines with a pendant hydroxymethyl fuction at the 2-position relevant to molybtopterin is described by the reaction of o-phenylenediamine and phenylhydrazone derivatives of sugars in good yields.

  通过与邻苯二胺和糖的苯hydr衍生物反应以高收率描述了一种单锅两组分合成三环吡喃并[2,3- b ]喹喔啉的方法，该方法在与蝶呤相关的2-位带有侧基羟甲基官能团。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 823,Anm. 1
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——