2-O-methyl-5-N-glycolylmethyl-β-neuraminate | 31143-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-methyl-5-N-glycolylmethyl-β-neuraminate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 31143-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₁₀
• 分子量: 353.326
• InChiKey: UWCFDLBWVKGZFZ-FWADUHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-5-N-glycolylmethyl-β-neuraminate 生成 N-glycolylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  SHIBAYAMA, SHOHEI;YOSHIMURA, SHOJI;ITO, MASAYOSHI;SHITORI, YOSHIYASU;OGAW+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-methyl-5-N-glycolylmethyl-β-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  复杂分子中α-和β-羟基酰胺的位点选择性酰化：模板驱动酰化在二糖和糖肽中的应用

  摘要：

  描述了复杂多元醇中 α-和 β-羟基酰胺的位点选择性酰化。吡啶醛肟酯和 Zn(OTf) 2 的结合促进了两种类型的N-羟乙基二糖的酰化，即 Gal-GlcNGc 和 Neu5Gc-Gal，这两种类型都是负责生物作用的多糖的部分结构，具有高度实现了位点选择性修饰。此外，生物素化是化学生物学中最重要的技术之一，用于位点选择性酰化糖肽中的 β-羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00612

文献信息

• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。
• Site-Selective Acylations of α- and β-Hydroxyamides in Complex Molecules: Application of Template-Driven Acylation to Disaccharides and a Glycopeptide
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Shione Toda、Takami Matsui、Hanae Takada、Kohei Takemoto、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00612

  日期：2021.4.2

  Site-selective acylations of α-and β-hydroxyamides in complex polyols are described. The combination of a pyridine aldoxime ester and Zn(OTf)2 facilitates the acylation of two types of N-glycolyl disaccharides, namely, Gal-GlcNGc and Neu5Gc-Gal, both of which are partial structures of polysaccharides responsible for biological actions, with highly site-selective modifications achieved. Furthermore

  描述了复杂多元醇中 α-和 β-羟基酰胺的位点选择性酰化。吡啶醛肟酯和 Zn(OTf) 2 的结合促进了两种类型的N-羟乙基二糖的酰化，即 Gal-GlcNGc 和 Neu5Gc-Gal，这两种类型都是负责生物作用的多糖的部分结构，具有高度实现了位点选择性修饰。此外，生物素化是化学生物学中最重要的技术之一，用于位点选择性酰化糖肽中的 β-羟基。
• SHIBAYAMA, SHOHEI;YOSHIMURA, SHOJI;ITO, MASAYOSHI;SHITORI, YOSHIYASU;OGAW+
  作者：SHIBAYAMA, SHOHEI、YOSHIMURA, SHOJI、ITO, MASAYOSHI、SHITORI, YOSHIYASU、OGAW+

  DOI：——

  日期：——