5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulosonic acid | 14120-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulosonic acid
• 英文别名: N-Acetyl-neuraminic-acid；N-Acetyl-neuraminsaeure；N-Acetylneuraminsaeure；Sialin-Saeure；(2S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 14120-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-KLLIMFATSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-8,9-O-(1'-methyl-ethylidene)-3,5-dideoxy-β-D-manno-2,4-nonodiulopyranosidonic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural variations of N-Acetylneuraminic acid, 12: A new useful approach to 4-epi- and 8-epi-N-Acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811129

文献信息

• Indium-Mediated Coupling of .alpha.-(Bromomethyl)acrylic Acid with Carbonyl Compounds in Aqueous Media. Concise Syntheses of (+)-3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic Acid and N-Acetylneuraminic Acid
  作者：Tak-Hang Chan、Ming-Chao Lee

  DOI：10.1021/jo00118a044

  日期：1995.6

  Indium mediates the coupling of alpha-(bromomethyl)acrylic acid with carbonyl compounds in aqueous media to give the corresponding gamma-hydroxy-alpha-methylene carboxylic acids. The reaction has been applied to the syntheses of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid and N-acetylneuraminic acid.
• Structural variations of N-Acetylneuraminic acid, 12: A new useful approach to 4-epi- and 8-epi-N-Acetylneuraminic acid
  作者：Michael Hartmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00811129

  日期：1989.10