3,6-bis(2-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy)ethoxy)phthalonitrile | 1104643-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-bis(2-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1104643-17-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 512.557
• InChiKey: SWZKDPAPMVFLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(2-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy)ethoxy)phthalonitrile 、 1,2-二氰基苯 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到ZnPc[O(CH2CH2O)4H]2
  参考文献：
  名称：

  Highly photocytotoxic 1,4-dipegylated zinc(ii) phthalocyanines. Effects of the chain length on the in vitro photodynamic activities

  摘要：

  合成了一系列新的 1,4-二聚乙二醇化锌 (II) 酞菁并进行了光谱表征。衍生物 ZnPc[O(CH2CH2O)nMe]2 (n = 2, 4, ca. 12) 是通过相应的二取代邻苯二甲腈与过量未取代邻苯二甲腈在 Zn(OAc)2·2H2O 存在下混合环化制备的和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。另外两个类似物ZnPc[O(CH2CH2O)nMe]2 (n = 6, 8)是通过ZnPc[O(CH2CH2O)4H]2的链延长反应制备的。这些大环化合物高度可溶，并且在 DMF 中保持不聚集，如尖锐的 Q 波段吸收所示。与未取代的锌(II)酞菁相比，这些二-α-取代的类似物具有红移的Q带（689 nm vs. 670 nm），并且表现出相对较弱的荧光发射和较高的产生单线态氧的效率。光照后，这些化合物对 HT29 人结直肠癌和 HepG2 人肝癌细胞具有高度细胞毒性。具有中等长度取代基的化合物特别有效，IC50 值低至 0.02 µM。这些化合物的高光动力活性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集倾向，从而促进细胞内活性氧的产生。还研究了链长对该系列化合物的聚集行为、光物理性质、细胞摄取和体外光动力活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b814627f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3,6-bis(2-(2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly photocytotoxic 1,4-dipegylated zinc(ii) phthalocyanines. Effects of the chain length on the in vitro photodynamic activities

  摘要：

  合成了一系列新的 1,4-二聚乙二醇化锌 (II) 酞菁并进行了光谱表征。衍生物 ZnPc[O(CH2CH2O)nMe]2 (n = 2, 4, ca. 12) 是通过相应的二取代邻苯二甲腈与过量未取代邻苯二甲腈在 Zn(OAc)2·2H2O 存在下混合环化制备的和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。另外两个类似物ZnPc[O(CH2CH2O)nMe]2 (n = 6, 8)是通过ZnPc[O(CH2CH2O)4H]2的链延长反应制备的。这些大环化合物高度可溶，并且在 DMF 中保持不聚集，如尖锐的 Q 波段吸收所示。与未取代的锌(II)酞菁相比，这些二-α-取代的类似物具有红移的Q带（689 nm vs. 670 nm），并且表现出相对较弱的荧光发射和较高的产生单线态氧的效率。光照后，这些化合物对 HT29 人结直肠癌和 HepG2 人肝癌细胞具有高度细胞毒性。具有中等长度取代基的化合物特别有效，IC50 值低至 0.02 µM。这些化合物的高光动力活性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集倾向，从而促进细胞内活性氧的产生。还研究了链长对该系列化合物的聚集行为、光物理性质、细胞摄取和体外光动力活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b814627f

文献信息

• A set of highly water-soluble tetraethyleneglycol-substituted Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanines: synthesis, photochemical and photophysical properties, interaction with plasma proteins and in vitro phototoxicity
  作者：Sinem Tuncel、Fabienne Dumoulin、Jürgen Gailer、Melani Sooriyaarachchi、Devrim Atilla、Mahmut Durmuş、Denis Bouchu、Huguette Savoie、Ross W. Boyle、Vefa Ahsen

  DOI：10.1039/c0dt01260b

  日期：——

  structure–activity relationship was assessed by determining relevant photophysical and photochemical properties, such as their aggregation behaviour in aqueous buffers, their fluorescence properties and their efficiency with regard to the generation of singlet oxygen. In addition, evidence for a negligible interaction with plasma proteins in undiluted human plasma was obtained using a recently developed

  三种Zn（II）酞菁被取代羟终止 四甘醇链已合成。为了高度评价这些潜力水可溶性酞菁作为光动力疗法的II型光敏剂，通过确定相关的光物理和光化学特性（例如它们在水性缓冲液中的聚集行为，它们的荧光特性以及它们产生单线态的效率）来评估它们的结构活性关系。 氧。另外，使用最近开发的生物分析方法获得了与未稀释的人血浆中血浆蛋白相互作用可忽略的证据，并将其与荧光猝灭方法进行了比较。这些结果与有关这些酞菁对光毒性的体外数据相结合HT-29癌细胞为非周边取代衍生物与进一步体内研究的相关性提供了证据。