1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-L-altrofuranose | 188473-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-L-altrofuranose
• 英文别名: β-D-galactofuranose pentaacetate；1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 188473-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: JRZQXPYZEBBLPJ-RFBLXINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-L-altrofuranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Non-natural aldofuranosides as substrates of a β-glucosidase

  摘要：

  Based on glycosidase inhibitory activities of some known 1,4-iminoalditols, four aldofuranosides, (4-nitro)phenyl beta-D-glucofuranoside, -beta-D-galactofuranoside, -alpha-L-idofuranoside and -alpha-L-altrofuranoside, were identified as possible substrates of glucosidases and galactosidases. Three of them were found to be accepted by the beta-glucosidase from Agrobacterium sp. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.027

文献信息

• Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Derived from <i>Leishmania donovani</i> That Can Be Functionalized by Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions
  作者：Ning Ding、Xiuru Li、Zoeisha S. Chinoy、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01703

  日期：2017.7.21

  This strategy is based on the use of the 2-naphthylmethyl (Nap) ethers and levulinoyl (Lev) ester for permanent protection of hydroxyls. Removal of seven Nap ethers by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone made it possible to prepare GPIs having an alkyne functionality that could be modified by Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions to install tags for imaging studies.

  已经开发了一种灵活的组装策略，用于合成带有可点击炔烃标记的利什曼原虫多巴尼GPI锚。此策略基于使用2-萘甲基（Nap）醚和乙酰丙酰基（Lev）酯来永久保护羟基。通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌除去7种Nap醚使得制备具有炔官能度的GPI成为可能，该炔基官能度可通过Cu（I）催化的[3 + 2]环加成反应进行修饰安装用于影像学研究的标签。
• Synthesis of Hexp-(1 → 4)-β-d-GlcpNac-(1 → 2)-α-d-Manp-(1 → O)(CH2)7CH3 probes for exploration of the substrate specificity of glycosyltransferases: Part II, Hex = 3-O-methyl-β-d-Gal, 3-deoxy-β-d-Gal, 3-deoxy-3-fluoro-β-d-Gal, 3-amino-3-deoxy-β-d-Gal, β-d-Gul, α-l-Alt, or β-l-Gal11Dedicated to Professor Dr. Hans Paulsen on the occasion of his 75th birthday.
  作者：Johannes A.L.M van Dorst、Cornelis J van Heusden、Jaana M Tikkanen、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00266-2

  日期：1997.1

  -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-deoxy-3-fluoro-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-amino-3-deoxy-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- d -Gul p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- l -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , and α- l -Alt

  摘要三糖β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（CH 2）7的七个类似物已经合成了CH 3作为参与N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的链终止的糖基转移酶的潜在底物。这些化合物包括：3-O-甲基-β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（ CH 2）7 CH 3，3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O） （CH 2）7 CH 3，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p- （1→O）（CH 2）7 CH 3，3-氨基-3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α- d -Man p-（1→O）（CH
• Studies on (β,1→5) and (β,1→6) linked octyl Galf disaccharides as substrates for mycobacterial galactosyltransferase activity
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、Lainne Seitz、Joseph A Maddry、Sudagar S Gurcha、Gurdyal S Besra、William J Suling、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00179-1

  日期：2001.12

  galactosyltransferase activity using UDP[14C]Galf as the glycosyl donor, and in vitro inhibitory activity has been determined in a colorimetric broth microdilution assay system against MTB H37Ra and three clinical isolates of Mycobacterium avium complex (MAC). Certain derivatives showed moderate activities against MTB and MAC. The biological evaluation of these disaccharides suggests that more hydrophobic

  结核分枝杆菌（MTB）的多药耐药（MDR）菌株的出现和结核病的持续流行强调了迫切需要开发具有新型药物靶标的新型抗结核药。分枝杆菌细胞壁的最新结构阐明突出了多种结构独特的成分，这些成分可能是新药开发的基础。该出版物描述了几种辛基Galf（β，1-> 5）Galf和辛基Galf（β，1-> 6）Galf衍生物的合成，表征和筛选。使用UDP [14C] Galf作为糖基供体的无细胞测定系统已用于半乳糖基转移酶活性，并在比色肉汤微量稀释测定系统中确定了对MTB H37Ra和三种鸟分枝杆菌复合物（MAC）临床分离株的体外抑制活性。某些衍生物对MTB和MAC表现出中等活性。这些二糖的生物学评估表明，与完全脱保护的二糖相比，更多的具有封闭的还原末端的疏水类似物表现出更好的活性，后者与细胞壁生物合成中的天然底物更为相似。
• Johnston; Pinto, Carbohydrate research, 1999, vol. 315, # 3-4, p. 356 - 360
  作者：Johnston、Pinto

  DOI：——

  日期：——
• BAKINOVSKIJ, L. V.;NEPOGODEV, S. A.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 9, S. 1234-1241
  作者：BAKINOVSKIJ, L. V.、NEPOGODEV, S. A.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——