[-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid | 184834-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 184834-31-9
• 化学式: C₈H₁₀O₇
• 分子量: 218.163
• InChiKey: LDPXQIFJGYIBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  405.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 生成 ((S)-4-Methoxycarbonylmethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution of a citric acid derivative: synthesis of (R)-(−)-homocitric acid-γ-lactone

  摘要：

  Both the (R) and (S) enantiomers of the citric acid derivative 1 have been obtained in greater than or equal to 90% ee via resolution of the racemate by fractional crystallisation of the (S) and (R)-alpha-methylbenzylamine salts respectively. The stereochemistry of (R)-1 has been assigned by its conversion to (R)-(-)-homocitric acid utilising an Arndt-Eistert homologation followed by acid catalysed deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00435-7
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 11.0h， 生成 [-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x

文献信息

• Synthesis of the ester side chains of some potently antileukemic harringtonia alkaloids from chiral citrates
  作者：Rachael A. Ancliff、Andrew T. Russell、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1039/b605339d

  日期：——

  The selective reduction of one of the three carboxyl groups of two chiral citric acid derivatives to the corresponding aldehydes, under Rosenmund conditions, are reported together with the application of these aldehydes to the syntheses of the ester side chains of some potently antileukemic Cephalotaxus alkaloids e.g. anhydroharringtonine.

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。
• Ester derivative of ethinyl estradiol
  申请人：Warner Chilcott Company, LLC

  公开号：EP2390260A2

  公开（公告）日：2011-11-30

  This invention relates to a derivative of ethinyl estradiol having the following formula: and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X is This invention also relates to a pharmaceutical dosage unit comprising said derivative of ethinyl estradiol, as well as said derivative of ethinyl estradiol for use in providing contraception or for use in providing hormone treatment therapy.

  本发明涉及一种具有下式的炔雌醇衍生物： 及其对映体和药学上可接受的盐，其中 X 是 本发明还涉及一种包含上述炔雌醇衍生物的药物剂型，以及用于避孕或激素治疗的上述炔雌醇衍生物。
• Prokop; Milewska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 7, p. 1317 - 1322
  作者：Prokop、Milewska

  DOI：——

  日期：——
• Isosteres of nucleoside triphosphates
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert、Naheed Mahmood、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00444-1

  日期：1996.10

  This paper describes the design and synthesis of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase. The isosteric replacement of the triphosphate group is a modification of the citrate group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• [EN] NOVEL PRODRUGS OF ESTRADIOL<br/>[FR] NOUVEAUX PROMEDICAMENTS D'ESTRADIOL
  申请人：WARNER CHILCOTT CO INC

  公开号：WO2007008474A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The present invention is a prodrug derivative of estradiol according to Formula I:
  [FR] La présente invention concerne un dérivé de promédicament d'estradiol de formule I.