O-ethyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate | 497068-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: O-ethyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(ethoxyphosphonoyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 497068-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₆P
• 分子量: 316.251
• InChiKey: QWMSZTZUKDJEHT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-ethyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 吡啶 、 phosphonic acid 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 O-ethyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939

文献信息

• Novel benzyl rearrangements in electrospray ionization multistage tandem mass spectra of benzyl 2′,3′- didehydro-2′,3′-dideoxythymidin-5′-yl H-phosphonate
  作者：Yi Chen、Xiaobin Sun、Hua Fu、Xiaohong Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/jms.643

  日期：2004.7

  Several alkyl 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxythymidin-5′-yl H-phosphonates were synthesized and analyzed by electrospray ionization multistage tandem mass spectrometry (ESI − MSn). Two kinds of novel benzyl rearrangement reactions were observed in ESI − MS2 of [M + H]+, [M + Na]+ and [M + K]+ of benzyl 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxythymidin-5′-yl H-phosphonate. Results from tandem mass spectrometry, high-resolution mass spectrometry and control experiments showed that the benzyl migration could undergo a four-membered cyclic rearrangement reaction, and benzyl was essential in the process. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过电喷雾电离多级串联质谱（ESI-MSn）对几种烷基2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧胸苷-5′-基H-磷酸酯进行了合成和分析。在ESI-MS2的[M + H]+、[M + Na]+和[M + K]+中，观察到两种新的苄基重排反应。苄基2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧胸苷-5′-基H-磷酸酯的ESI-MS2。串联质谱、高分辨质谱和控制实验的结果表明，苄基迁移可以发生四元环状重排反应，并且苄基在该过程中是必不可少的。版权所有©2004约翰·威利父子有限公司。
• Sun, Xiao Bin; Kang, Jian Xun; Zhao, Yu Fen, Chemical Communications, 2002, # 20, p. 2414 - 2415
  作者：Sun, Xiao Bin、Kang, Jian Xun、Zhao, Yu Fen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates
  作者：Hua Fu、Yufen Zhao、Changxue Lin、Guangzhong Tu

  DOI：10.1055/s-2004-815939

  日期：——

  AZT/d4T phosphonates were synthesized by sequential condensation of AZT/d4T with the corresponding alcohols or 5′-DMT-thymidine in the presence of pivaloyl chloride. Sequential silylation, boronation, and hydrolysis in ammonium hydroxide of these phosphonates led to anti-HIV prodrug candidates AZT/d4T boranophosphates.

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。