5-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)喹啉-8-醇 | 679390-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-(2-aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)quinolin-8-ol；5-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)quinolin-8-ol
• CAS: 679390-92-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: OOZIECFKCMGKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)喹啉-8-醇 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 的杂环：合成和抗菌活性

  摘要：

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300154
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(8-羟基喹啉-5-基)乙酮 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  衍生自 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 的杂环：合成和抗菌活性

  摘要：

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300154

文献信息

• Heterocycles Derived from 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Shawkat A. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1002/jccs.200300154

  日期：2003.10

  to furnish schiff bases 6a-c which on treatment with phenyl isothiocyanate gave the corresponding thiazolo-s-triazines 7a-c. Reaction of 2 with phenyl isothiocyanate gave the corresponding aminocarbothiamide derivative 8 which on reaction with malonic acid in acetyl chloride afforded thiobarbituric acid derivative 9. Coupling of 9 with diazonium salt gave the phenyl hydrazono derivative 10. However

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。