5-Methoxycarbonylhexyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl-3-O-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulo-pyrnuronic acid])-β-D-glucopyranoside | 211746-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxycarbonylhexyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl-3-O-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulo-pyrnuronic acid])-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 211746-74-6
• 化学式: C₃₂H₅₄N₂O₂₁
• 分子量: 802.782
• InChiKey: CYFBEKKEKAZPBA-NWVLWDOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-氨基-6-氧代-3,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]甲基 3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基二氢二磷酸酯 、 5-Methoxycarbonylhexyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl-3-O-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulo-pyrnuronic acid])-β-D-glucopyranoside 在 苯磺酰胺 、 alkaline phosphotase 、 α-1,3-fucosyltransferase V 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到5-Methoxycarbonylhexyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-galactopyranosyl)-4-O-(3-O-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulo-pyrnuronic acid]-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Methoxycarbonylhexyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl-3-O-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulo-pyrnuronic acid])-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340
  作者：Depre, Dominique、Dueffels, Arno、Green, Luke G.、Lenz, Roman、Ley, Steven V.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——