O-hexadecyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate | 688016-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: O-hexadecyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hexadecoxyphosphonoyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 688016-48-0
• 化学式: C₂₆H₄₅N₂O₆P
• 分子量: 512.627
• InChiKey: MKIRXOANELCPQD-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-hexadecyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-hexadecyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 吡啶 、 phosphonic acid 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成 O-hexadecyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates

  摘要：

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815939

文献信息

• Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates
  作者：Hua Fu、Yufen Zhao、Changxue Lin、Guangzhong Tu

  DOI：10.1055/s-2004-815939

  日期：——

  AZT/d4T phosphonates were synthesized by sequential condensation of AZT/d4T with the corresponding alcohols or 5′-DMT-thymidine in the presence of pivaloyl chloride. Sequential silylation, boronation, and hydrolysis in ammonium hydroxide of these phosphonates led to anti-HIV prodrug candidates AZT/d4T boranophosphates.

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。