(2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol | 132747-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-trans-3,4-epoxy-5-pentanol；(2R,3R) 3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiranemethanol；[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 132747-40-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: SIEYGUAFZDJGFL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 吡啶 、 氨 、 二乙基氟化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol 在 Ti(OiPr₄) 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006

文献信息

• Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor
  作者：Michael E. Jung、Claire Castro、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93538-x

  日期：1991.10

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.
• Makin, S. M.; Raifel'd, Yu. E.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 189 - 190
  作者：Makin, S. M.、Raifel'd, Yu. E.、Zil'berg, L. L.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05220003A1

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5220003A
  申请人：——

  公开号：US5220003A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74799-x

  日期：1992.6

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.