2-methyl-5-(2-methylaziridin-1-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole | 1258934-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methylaziridin-1-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)sulfonyl-1,3,4-thiadiazole；2-methyl-5-(2-methylaziridin-1-yl)sulfonyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1258934-32-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 219.288
• InChiKey: VTFXRLGBPCAAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methylaziridin-1-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole 、 甲基锂 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙氧基甲烷 为溶剂， 生成 N-(sec-butyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride 、 2-甲基氮丙啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到2-methyl-5-(2-methylaziridin-1-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026