5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride | 184222-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride
• CAS: 184222-90-0
• 化学式: C₃H₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 198.654
• InChiKey: PFXXMBKPEWGNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heteroarene-2-sulfonyl Chlorides (BtsCl; ThsCl):  Reagents for Nitrogen Protection and >99% Racemization-Free Phenylglycine Activation with SOCl₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961485n
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026

文献信息

• PNA monomer and precursor
  申请人：Kim Kee Sung

  公开号：US20050026930A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: wherein E is sulfur or oxygen; J is nitrogen or C—R′; R1, R′ is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy or a functional group having one of following general formulae: wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , is independently selected from H, halogen such as F, Cl, Br or I, CF 3 , alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, preferably C 1 -C 4 alkoxy, halogenated (such as F, Cl, Br and I) alkyl, preferably halogenated C 1 -C 4 alkyl, halogenated (such as F, Cl, Br and I) alkoxy, preferably halogenated C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, and halogenated (such as F, Cl, Br and I phenyl; R2 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural α-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的合成方法： 其中E是硫或氧；J是氮或C—R′；R1、R′独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或具有以下一般式之一的功能基： 其中A1、A2、A3、A4、A5独立地选自H、卤素（如F、Cl、Br或I）、CF3、烷基，优选为C1-C4烷基、硝基、腈、烷氧基，优选为C1-C4烷氧基、卤代（如F、Cl、Br和I）烷基，优选为卤代的C1-C4烷基、卤代（如F、Cl、Br和I）烷氧基，优选为卤代的C1-C4烷氧基、苯基和卤代（如F、Cl、Br和I）苯基；R2为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；B为天然或非天然核苷碱，其中当所述核苷碱具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱至中等碱稳定的保护基保护。
• Stereoselective migratory heteroaryltrifluoromethylation of allylic amines <i>via</i> electrosynthesis
  作者：Jianyong Lan、Kejun Lin、Xing Zhang、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d2gc00960a

  日期：——

  An electrochemically initiated heteroaryltrifluoromethylation of allylic amines was developed. The cascade reaction involved the anodic oxidation of Langlois reagent (CF3SO2Na) to generate CF3 radicals, followed by radical addition to the inactivated alkene, Smiles-type heteroaryl migration, and the reduction of nitrogen radicals. Unlike the conventional oxidative reaction mode, the SO2 molecules from

  开发了一种电化学引发的烯丙基胺杂芳基三氟甲基化反应。级联反应涉及朗格鲁瓦试剂（CF 3 SO 2 Na）的阳极氧化生成CF 3自由基，然后自由基加成到失活的烯烃、Smiles 型杂芳基迁移和氮自由基的还原。不同于传统的氧化反应模式，SO 2来自 Langlois 试剂和 Smiles 重排的分子可能在反应级联中充当化学还原剂，产生氧化还原中性电合成。该反应表现出优异的区域选择性和立体选择性。它为合成对映体纯的β-杂芳基-γ-三氟甲基胺和生物活性化合物的立体选择性后期改性提供了一种有效的方法。
• Thiol-Reactive Arylsulfonate Masks for Phenolate Donors in Antiproliferative Iron Prochelators
  作者：Wangbin Wu、Yu-Shien Sung、Elisa Tomat

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03250

  日期：2022.12.12

  chelators. The new prochelators liberate a tridentate thiosemicarbazone intracellularly upon reaction with abundant nucleophile glutathione (GSH). A 5-bromo-substituted salicylaldehyde thiosemicarbazone (STC4) was selected for the chelator unit because of its antiproliferative activity at low micromolar levels in a panel of six cancer cell lines. The arylsulfonate prochelators were assessed in vitro

  三齿缩氨基硫脲是几个铁螯合剂家族中的一种，在抗癌药物的发现中显示出了有希望的结果，因为它们针对的是恶性细胞对铁的需求增加。前螯合策略（其中螯合剂在特定条件下释放）有可能避免脱靶金属结合（例如，在血液中）并最大限度地减少不需要的副作用。我们报告了一种预螯合方法，该方法采用芳基磺酸酯来掩蔽水杨醛基螯合剂的酚盐供体。新的前螯合剂与丰富的亲核体谷胱甘肽（GSH）反应后在细胞内释放三齿缩氨基硫脲。选择 5-溴取代的水杨醛缩氨基硫脲 (STC4) 作为螯合剂单元，因为它在六种癌细胞系中以低微摩尔水平具有抗增殖活性。在体外评估芳基磺酸盐预螯合剂的稳定性、消除金属结合的能力以及在 GSH 存在下的反应性。基于细胞的测定表明，24 小时后，芳基磺酸盐掩蔽的预螯合剂相对于母体化合物表现出更高的抗增殖活性。通过胞质铁结合和铁补充效应以及细胞周期分析的测定证实了细胞内螯合剂的激活和释放。本研究引入了 1,3,4-
• Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides
  作者：Jan Bornholdt、Karianne Wilhemsen Fjære、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of heteroaryl sulfonamides as new EP1 receptor selective antagonists
  作者：Atsushi Naganawa、Toshiaki Matsui、Tetsuji Saito、Masaki Ima、Tadashi Tatsumi、Shingo Yamamoto、Masayuki Murota、Hiroshi Yamamoto、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.076

  日期：2006.10

  4-(2-[Isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy}methyl)benzoic acid (1) is a functional PGE(2) antagonist selective for EP1 receptor subtype. Analogs of 1, in which the phenyl-sulfonyl moiety has been replaced with more hydrophilic heteroarylsulfonyl moieties, exhibited more optimized antagonist activity, while some of them showed in vivo antagonist activity. Structure-activity relationship (SAR) studies are also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.