5-methyltetrahydrofolate | 134-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyltetrahydrofolate
• 英文别名: 5-methyltetrahydrofolic acid；5-Methyltetrahydrofolic acid；(2S)-2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 134-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₇O₆
• 分子量: 459.462
• InChiKey: ZNOVTXRBGFNYRX-ABLWVSNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

5-甲基四氢叶酸（5-Methyltetrahydrofolic acid，简称 5-MTHF）是一种具有生物活性的叶酸形式。它实际上是四氢叶酸的甲基化衍生物，并且是主要的天然膳食叶酸形式，广泛存在于血浆和脑脊液中。

靶点

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyltetrahydrofolate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-5-甲基四氢叶酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF TETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROFOLIQUE

  摘要：

  制备（6S）-四氢叶酸衍生物的过程包括将外消旋（6RS）-四氢叶酸衍生物与N-烷基-D-葡糖胺反应，形成（6RS）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，分离出（6S）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，去除N-烷基-D-葡糖胺阳离子，并纯化（6S）-四氢叶酸衍生物。然后，纯化的（6S）-四氢叶酸衍生物可以转化为相应的碱金属或碱土金属盐。

  公开号：

  WO2013025203A1
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 edetate disodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyltetrahydrofolate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF TETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROFOLIQUE

  摘要：

  制备（6S）-四氢叶酸衍生物的过程包括将外消旋（6RS）-四氢叶酸衍生物与N-烷基-D-葡糖胺反应，形成（6RS）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，分离出（6S）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，去除N-烷基-D-葡糖胺阳离子，并纯化（6S）-四氢叶酸衍生物。然后，纯化的（6S）-四氢叶酸衍生物可以转化为相应的碱金属或碱土金属盐。

  公开号：

  WO2013025203A1

文献信息

• FOLATES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Valoti Ermanno

  公开号：US20090209543A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to folates, compositions and uses thereof; In particular, this invention describes a crystalline or amorphous compound which is a substituted or unsubstituted folate or a reduced folate, or the natural or unnatural isomers thereof, of at least one organic base, as well as compositions and uses thereof. The compounds of the invention show a long lasting stability as well as a peculiarly high water-solubility.

  本发明涉及叶酸、其组合物和用途；具体而言，本发明描述了一种结晶或非晶化合物，该化合物是一种取代或未取代的叶酸或还原叶酸，或其至少一种有机碱的天然或非天然异构体，以及其组合物和用途。本发明的化合物表现出长期稳定性以及异常高的水溶性。
• [EN] FOLATES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] FOLATES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GNOSIS SPA

  公开号：WO2009103334A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to folates, compositions and uses thereof; In particular, this invention describes a crystalline or amorphous compound which is a substituted or unsubstituted folate or a reduced folate, or the natural or unnatural isomers thereof, of at least one organic base, as well as compositions and uses thereof. The compounds of the invention show a long lasting stability as well as a peculiarly high water-solubility.

  本发明涉及叶酸、其组合物和用途；具体而言，本发明描述了一种晶体或非晶体化合物，该化合物是一种取代或未取代的叶酸或还原叶酸，或其天然或非天然异构体，至少含有一种有机碱基，以及其组合物和用途。本发明的化合物表现出长期稳定性以及特别高的水溶性。
• S-5-甲基四氢叶酸氨基酸酯盐及其合成方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN112125906A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明主要涉及一种S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐及其合成方法。本发明所述的S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐具有以下结构：S‑5‑甲基四氢叶酸单氨基酸酯盐。本发明所述的S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐是按下面方法制备的：S‑5‑甲基四氢叶酸悬浮于一定浓度的乙醇水溶液中，加入等摩尔量相应的游离氨基酸酯乙醇溶液，一定温度下搅拌反应6‑8小时，S‑5‑甲基四氢叶酸逐渐溶解生成透明溶液。减压浓缩反应液至原体积的1/4，低温放置12小时，过滤除去母液，即得到微晶状的S‑5‑甲基四氢叶酸单氨基酸酯盐。HPLC检测结果表明S‑5‑甲基四氢叶酸氨基酸酯盐的纯度均在97.5％以上。
• L-METHYLFOLATE SALT PREPARATIONS, MEDICAMENTS, AND NUTRITIONAL SUPPLEMENTS COMPRISING SUCH SALTS THEREOF
  申请人：Fracchia Gianni

  公开号：US20160207925A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides salts of L-methylfolate of formula I, wherein X and Y both are elected from H, amino acids, and amine compounds, wherein both X and Y are not H in a single compound, i.e. when X═H, Y is not H and when Y═H, X is not H. The invention also relates to a process for the preparation of salts of l-methylfolate. Furthermore, the invention also relates to medicaments and nutritional supplements comprising salts of l-methylfolate.

  本发明提供了公式I的L-甲基叶酸盐，其中X和Y都选自H、氨基酸和胺类化合物，其中X和Y在单个化合物中均不为H，即当X═H时，Y不为H，当Y═H时，X不为H。该发明还涉及一种制备L-甲基叶酸盐的方法。此外，该发明还涉及包含L-甲基叶酸盐的药物和营养补充剂。
• [EN] PROCESS FOR THE DIASTEREOISOMERIC RESOLUTION OF 5-METHYLTETRAHYDROFOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION DIASTÉRÉOISOMÉRIQUE D'ACIDE 5-MÉTHYLTÉTRAHYDROFOLIQUE
  申请人：GNOSIS SPA

  公开号：WO2009103333A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to a process for the diastereoisomeric resolution of 5-methyltetrahydrofolic acid; it discloses also a crystalline amine salt of 5-methyltetrahydrofolic acid and is further directed to a process for the transformation of the single diastereoisomers of the 5-methyltetrahydrofolic amine salts obtained by the process of the invention into the corresponding free acid or into an alkaline earth metal salt. The invention provides a simple, economically advantageous and efficient process and allows to obtain stable and pure (6R) and ( 6S) -diastereoisomers of 5-methyltetrahydrofolic acid in a good yield and diastereoisomeric purity.

  本发明涉及一种对5-甲基四氢叶酸进行对映异构体分离的方法；还揭示了5-甲基四氢叶酸的晶态胺盐，并进一步针对本发明所得的5-甲基四氢叶酸胺盐的单一对映异构体进行转化成相应的游离酸或碱土金属盐的方法。本发明提供了一种简单、经济优势和高效的方法，并允许以良好的产率和对映异构体纯度获得稳定和纯净的(6R)和(6S)-5-甲基四氢叶酸对映异构体。