6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole | 35337-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
• 英文别名: 1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole；1H-Phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole；12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 35337-22-5
• 化学式: C₂₀H₁₁N
• 分子量: 265.314
• InChiKey: WRNMTRWHFGKOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-dibromo-N-octylphenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  稳定的N环Per桥联双苯氧基双自由基和相应的三氟化硼配合物

  摘要：

  有机π扩展自由基具有独特的电子结构，可以用作有前途的功能材料。但是，由于稳定​​的自由基具有很高的反应活性，其设计和合成对化学家来说是一个挑战。在这项工作中，我们合成了稳定的N环化的‐桥联的双苯氧基双自由基，及其与路易斯酸三氟化硼的络合物。它们的基态几何和电子结构已通过各种实验方法进行了系统研究，包括X射线晶体学分析，变温NMR光谱，电子自旋共振光谱（ESR）和超导量子干涉仪（SQUID）测量，并得到了以下机构的支持密度泛函理论。两者均在基态下被观察为开壳单线双基类化合物。双苯氧基双自由基具有强的近红外（NIR）吸收，晶体中紧密堆积的π-二聚体结构，两性氧化还原行为和较小的HOMO-LUMO能带隙以及相对较小的单重态-三重态态缺口的弦特征。显示出非常不同的光物理，电化学，和磁性。我们的研究提供了一种通过路易斯酸/碱络合制备稳定的双基类化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201701692
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 水 、 硝酸 、 甲烷磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到6H-phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRO[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] POLYMÈRES DE PHÉNANTHRO[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011018144A3

文献信息

• Effect of anchoring groups on N-annulated perylene-based sensitizers for dye-sensitized solar cells and photocatalytic H 2 evolution
  作者：Fengtao Yu、Shi-Cong Cui、Xing Li、Yueyi Peng、Ying Yu、Kang Yun、Shi-Cong Zhang、Jing Li、Jin-Gang Liu、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.013

  日期：2017.4

  1-dicyanomethylene) rhodamine (DCRD) as the electron acceptor/anchoring group, respectively, in combination with a N-annulated perylene electron donor and a quinoxaline auxiliary acceptor were investigated for application in dye-sensitized solar cells (DSCs) and dye-sensitized photocatalytic hydrogen production. The results showed that the sensitizer with cyanoacrylic acid (YFT-1) based DSCs showed a higher

  在这项工作中，两种新的DA-π-Aylene染料分别具有氰基丙烯酸和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹明（DCRD）作为电子受体/固定基团，并结合了N-环化的ylene电子研究了供体和喹喔啉辅助受体在染料敏化太阳能电池（DSC）和染料敏化光催化制氢中的应用。结果表明，基于氰基丙烯酸（YFT-1）的DSC敏化剂在AM1.5太阳光条件下显示出较高的转化率，为7.58％。然而，有趣的是，与DCRD（敏化剂YFT-2 ）敏化Pt /的TiO 2层的光催化剂显示H的较高速率2 83.5微摩尔ħ进化-1在可见光照射下，波长在420 nm至780 nm之间。这可能归因于水溶液中光激发的YFT-2和TiO 2之间界面电荷的重组较少，界面电子转移更有效。这项研究表明，包含YFT-2的DCRD锚定基团是实现H 2产生高而稳定活性的有希望的候选者。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative<i>ortho</i>-N-Carbazolation of Diarylamines: Versatile Access to Unsymmetrical Diamines
  作者：Marie-Laure Louillat、Agostino Biafora、Fabien Legros、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201308601

  日期：2014.3.24

  The dehydrogenative C–N cross‐coupling of unprotected, secondary anilines through ortho‐N‐carbazolation has been achieved using a Ru catalytic system with O2 as the terminal oxidant. The reactions proceed in an intermolecular fashion, selectively in the ortho position. Implications for the field of organic synthesis are discussed.

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。
• PHENANTHROl[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20120138865A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及新型苯并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑聚合物，以及用于其制备的方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Seeded Supramolecular Polymerization in a Three-Domain Self-Assembly of an N-Annulated Perylenetetracarboxamide
  作者：Elisa E. Greciano、Luis Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201602344

  日期：2016.9.12

  The three‐domain cooperative supramolecular polymerization of 1, together with the lag time in which the monomeric species remains inactive, allows seeded supramolecular polymerization to be performed. The kinetic experiments demonstrate that only seeds based on the intermediate aggregate are able to propagate the supramolecular polymerization of 1 from their active sites. The results presented herein

  的三个域协作超分子聚合1，与该滞后时间，其中所述单体物质保持不活动一起，允许执行播种超分子聚合。动力学实验表明，只有基于中间聚集体的种子才能从其活性位点传播1的超分子聚合。本文介绍的结果构成了动力学控制的超分子系统的新实例，并有助于扩展有关自组装分子的结构要求的知识，以体验种子化的超分子聚合。
• Bis-<i>N</i>-annulated Quaterrylenebis(dicarboximide) as a New Soluble and Stable Near-Infrared Dye
  作者：Chongjun Jiao、Kuo-Wei Huang、Jing Luo、Kai Zhang、Chunyan Chi、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ol902027b

  日期：2009.10.15

  quaterrylenebis(dicarboximide) (1) was synthesized, and it exhibits excellent solubility in common organic solvents, high molar absorptivity, and good stability. Moreover, it absorbs and emits light in the near-IR spectral region with a high fluorescence quantum yield. All these properties qualify it as a promising NIR dye for many applications.

  合成了一种新型的梯型双-N-季铵化双（二甲叉酰亚胺）（1），它在普通有机溶剂中显示出优异的溶解性，高摩尔吸光度和良好的稳定性。此外，它以高的荧光量子产率吸收和发射近红外光谱区域的光。所有这些特性使它成为许多应用中有希望的NIR染料。