Cbz-L-Phe-L-Met-OH | 13126-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-L-Met-OH
• 英文别名: CBz-Phe-Met-OH；Z-Phe-Met；Z-Phe-Met-OH；(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 13126-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• mdl: MFCD00026045
• 分子量: 430.525
• InChiKey: VXEXZNQIPZLQBX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.318
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Met-OH 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到Z-Phe-Met-NH.i-C3H7
  参考文献：
  名称：

  Dhotre, B. J.; Chaturvedi, S.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 828 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Cbz-L-Phe-L-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  Dhotre, B. J.; Chaturvedi, S.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 828 - 833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Racemization-Free Chemoenzymatic Peptide Synthesis Enabled by the Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Peptide Enol Esters<i>via</i>Alkyne-Addition and Subsequent Conversion Using Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Hilmar Schröder、Gernot A. Strohmeier、Mario Leypold、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201200423

  日期：2013.6.17

  The C‐terminal activation of peptides as prerequisite for the formation or ligation of peptide fragments is often associated with the problem of epimerization. We report that ruthenium‐catalyzed alkyne addition with (+)‐2,3‐O‐isopropylidene‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as ligand allows the racemization‐free synthesis of peptide enol esters tolerating a wide range of functional groups

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。
• Convenient primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptides without racemization or epimerization
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.042

  日期：2014.1

  Primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptide proceeded easily to afford the corresponding amides in 57–95% yields with 99% ee and 81–99% de, respectively. The procedure is very easy to avoid racemization and epimerization of the products in the reactions by keeping exactly the reaction temperature at −15 °C when the activation of carboxylic acids, followed by the reaction of the mixed

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6
• Inverse Peptide Synthesis Using Transient Protected Amino Acids
  作者：Tao Liu、Zejun Peng、Manting Lai、Long Hu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00314

  日期：2024.2.14

  C → N peptide chemical synthesis. The mandatory use of the Nα-protecting group invokes two additional operations for incorporating each amino acid, resulting in poor step- and atom-economy. The burgeoning demand in the peptide therapeutic market necessitates cost-effective and environmentally friendly peptide manufacturing strategies. Inverse peptide chemical synthesis using unprotected amino acids

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色
• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.