3-bromo-4-methoxy-4-oxobutanoic acid | 98298-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 98298-19-2
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• mdl: MFCD24477308
• 分子量: 211.012
• InChiKey: WMZANVCUZUNFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到methyl 2-bromo-4-chloro-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF 2-SUBSTITUTED-5-OXO-3- PYRAZOLIDINECARBOXYLATES
  [FR] PREPARATION ET UTILISATION DE PYRAZOLIDINECARBOXYLATES-5-OXO-3-SUBSTITUES-2

  摘要：

  揭示了一种制备化合物的方法，该化合物为公式I中的2-取代-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯。该方法包括将公式为R1OC(O)C(H)(X)C(R2a)(R2b)C(O)Y（即公式II）的琥珀酸衍生物与适当的酸中和剂和溶剂存在下，与公式为LNHNH2（即公式III）的取代肼接触。还揭示了制备公式IV中的化合物，其中X1、R6、R7、R8a、R8b、R9和n如披露中所定义。还揭示了一种组合物，按重量基准含有约20至99%的公式II中的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如披露中所定义；X为Cl、Br或I；Y为F、Cl、Br或I；但当R2a和R2b分别为H，X和Y分别为Cl时，则R1不是苄基；当R2a和R2b分别为苯基，X和Y分别为Cl时，则R1不是甲基或乙基。还揭示了一种晶体组合物，其至少按重量含有约90%的公式为R1OC(O)C(H)(X)C(R2a)(R2b)CO2H（即公式VI）的化合物，其中R2a和R2b为H，X为Br，R1为甲基。

  公开号：

  WO2004087689A1
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81.8%的产率得到3-bromo-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF 2-SUBSTITUTED-5-OXO-3- PYRAZOLIDINECARBOXYLATES
  [FR] PREPARATION ET UTILISATION DE PYRAZOLIDINECARBOXYLATES-5-OXO-3-SUBSTITUES-2

  摘要：

  揭示了一种制备化合物的方法，该化合物为公式I中的2-取代-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯。该方法包括将公式为R1OC(O)C(H)(X)C(R2a)(R2b)C(O)Y（即公式II）的琥珀酸衍生物与适当的酸中和剂和溶剂存在下，与公式为LNHNH2（即公式III）的取代肼接触。还揭示了制备公式IV中的化合物，其中X1、R6、R7、R8a、R8b、R9和n如披露中所定义。还揭示了一种组合物，按重量基准含有约20至99%的公式II中的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如披露中所定义；X为Cl、Br或I；Y为F、Cl、Br或I；但当R2a和R2b分别为H，X和Y分别为Cl时，则R1不是苄基；当R2a和R2b分别为苯基，X和Y分别为Cl时，则R1不是甲基或乙基。还揭示了一种晶体组合物，其至少按重量含有约90%的公式为R1OC(O)C(H)(X)C(R2a)(R2b)CO2H（即公式VI）的化合物，其中R2a和R2b为H，X为Br，R1为甲基。

  公开号：

  WO2004087689A1

文献信息

• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• [EN] SPECIFIC ANTIBODY-DRUG-CONJUGATES (ADCS) WITH KSP INHIBITORS AND ANTI-CD123-ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES (ADC) AVEC INHIBITEURS DE KSP ET DES ANTICORPS ANTI-CD123
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017216028A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention relates to specific Antibody-Drug-Conjugates (ADCs) with KSP inhibitors and anti- CD 123 -antibodies, to the use of these conjugates for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these conjugates for preparing medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be carried out as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  该发明涉及具有KSP抑制剂和抗CD123抗体的特定抗体药物结合物（ADCs），用于治疗和/或预防疾病，并用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独疗法进行，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES OF KINESIN SPINDEL PROTEIN (KSP) INHIBITORS WITH ANTIB7H3-ANTIBODIES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200138970A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present application relates to novel binder drug conjugates (ADCs), to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these ADCs for preparing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be effected as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型结合剂药物偶联物（ADCs），这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的过程，将这些ADCs用于治疗和/或预防疾病，以及将这些ADCs用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成异常等疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或其他治疗措施结合使用。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。