(2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)butan-1-ol | 746677-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-4-methylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 746677-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: PPBDICSGAQQOPS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)butan-1-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(iodomethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl促进的Pd催化的烯丙基乙酸烯丙酯环化反应合成（-）-α-Kainic酸

  摘要：

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201341q
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基化的第一代半胱氨酸和甲硫氨酸衍生的恶唑烷和噻唑烷配体

  摘要：

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300675

文献信息

• Synthesis of (−)-α-Kainic Acid via TMSCl-Promoted Pd-Catalyzed Zinc-ene Cyclization of an Allyl Acetate
  作者：Guoqing Wei、Justin M. Chalker、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo201341q

  日期：2011.10.7

  practical synthesis of enantiopure (−)-α-kainic acid is accomplished in 37% overall yield, using 13 linear steps and a minimum of chromatographic separations via an unprecedented TMSCl-promoted palladium-catalyzed zinc-ene cyclization of an allyl acetate.

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。
• First Generation Cysteine- and Methionine-Derived Oxazolidine and Thiazolidine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylations
  作者：Paulo H. Schneider、Henri S. Schrekker、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200300675

  日期：2004.6

  series of enantiopure oxazolidine-thioether and thiazolidine-alcohol ligands have been synthesized from L-cysteine, S-methyl-L-cysteine, and L-methionine in a straightforward manner that allows numerous structural variations to be formed. These types of ligands have not previously been used in asymmetric palladium-catalyzed allylations and their efficacy was explored in the reaction of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)