tert-butyl (18S,23S)-18,23-bis[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3,14,17,24-tetraoxo-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate | 941297-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (18S,23S)-18,23-bis[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3,14,17,24-tetraoxo-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate
• CAS: 941297-08-1
• 化学式: C₅₂H₉₁N₉O₁₆
• 分子量: 1098.35
• InChiKey: QXWWACIGHOROPL-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (18S,23S)-18,23-bis[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3,14,17,24-tetraoxo-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 199.0h， 生成 tert-butyl (18S,23S)-18,23-bis[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3,14,17,24-tetraoxo-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s

文献信息

• The Synthesis and Inhibitory Activity of Dethiotrypanothione and Analogues against Trypanothione Reductase
  作者：Josephine A. Czechowicz、April K. Wilhelm、Maroya D. Spalding、Anna M. Larson、Linnea K. Engel、David G. Alberg

  DOI：10.1021/jo062597s

  日期：2007.5.1

  trypanosomatid parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a promising target for antitrypanosomal drugs. We describe the synthesis and activity of dethiotrypanothione and analogues (2−4) as inhibitors of Trypanosoma cruzi TR. The syntheses of these macrocycles feature ring-closing olefin metathesis (RCM) reactions catalyzed by ruthenium catalyst 17. Derivative 4 is our most potent

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。