2,3-bis(benzyloxy)-1-((2-thioxothiazolidin-1-yl)carbonyl)benzene | 81254-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)-1-((2-thioxothiazolidin-1-yl)carbonyl)benzene
• 英文别名: 3-(2,3-dibenzyloxybenzoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione；Bn2-2,3-CAM-thiaz；(2,3-Dibenzyloxyphenyl)-(2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone；[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 81254-86-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 435.568
• InChiKey: LECYDRFNRQJMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  612.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)-1-((2-thioxothiazolidin-1-yl)carbonyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3-Dihydroxy-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Karpishin, Timothy B.; Stack; Raymond, Kenneth N., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 6115 - 6125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-bis(benzyloxy)-1-((2-thioxothiazolidin-1-yl)carbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Tadayo; Nagao, Yoshimitsu; Fujita, Eiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1542 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• COMPOUNDS, COMPLEXES, AND METHODS USEFUL FOR DETECTING AND/OR TREATING BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200264174A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds and complexes that can be useful as enterobactin probes not necessary are disclosed herein. Methods of detecting bacteria and/or methods of determining susceptibility of bacteria to an antibiotic using such compounds and complexes are also disclosed herein.

  本文未透露可用作内鞘铁探针的化合物和复合物。本文还披露了利用这些化合物和复合物检测细菌和/或确定细菌对抗生素的敏感性的方法。
• Catechol-Based Functionalizable Ligands for Gallium-68 Positron Emission Tomography Imaging
  作者：M. Andrey Joaqui-Joaqui、Mukesh K. Pandey、Aditya Bansal、Mandapati V. Ramakrishnam Raju、Fiona Armstrong-Pavlik、Ayca Dundar、Henry L. Wong、Timothy R. DeGrado、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00975

  日期：2020.9.8

  tris-bidentate catecholamide (CAM) ligands were synthesized, characterized, and evaluated as ligands for radiolabeling of gallium-68 for positron emission tomography (PET). Three of those ligands, 2,2-Glu-CAM, 3,3-Glu-CAM, and TREN-bisGlyGlu-CAM, incorporate ligand caps that contain a pendant carboxylic group for further conjugation to targeting moieties. The acyclic ligands all exhibited high (>80%) radiolabeling

  合成，表征和表征了四个三齿儿茶酚酰胺（CAM）配体，作为放射性标记镓68用于正电子发射断层扫描（PET）的配体。这些配体中的三个，即2，2-Glu-CAM，3,3-Glu-CAM和TREN-bisGlyGlu-CAM掺入了含有羧基侧基的配体帽，用于进一步与目标部分结合。在室温下较短的反应时间（<10分钟）后，无环配体都表现出较高的放射性标记产率（> 80％），这与动力学较慢的大环类似物相比具有明显的优势。四个Ga III的稳定性尽管可官能化配体的稳定性不如母体Ga III -TREN-CAM ，但其配合物可与镓68 PET成像中使用的其他无环配体（如去铁胺）相当或更高，pGa值在21至> 24之间。。体内成像研究以及离体药代动力学和生物分布研究表明，母体[ 68 Ga] Ga-TREN-CAM在体内是稳定的，但可能在15分钟内通过肾脏途径迅速清除。快速和温和的放射性标记条件，较高的放射性标记产率以及在人血清中的高稳定性（>
• The Role of Electrostatics in Siderophore Recognition by the Immunoprotein Siderocalin¹
  作者：Trisha M. Hoette、Rebecca J. Abergel、Jide Xu、Roland K. Strong、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja8074665

  日期：2008.12.24

  Iron is required for virulence of most bacterial pathogens, many of which rely on siderophores, small-molecule chelators, to scavenge iron in mammalian hosts. As an immune response, the human protein Siderocalin binds both apo and ferric siderophores in order to intercept delivery of iron to the bacterium, impeding virulence. The introduction of steric clashes into the siderophore structure is an important

  大多数细菌病原体的毒力都需要铁，其中许多病原体依赖铁载体、小分子螯合剂来清除哺乳动物宿主中的铁。作为一种免疫反应，人类蛋白质 Siderocalin 结合载脂蛋白和三价铁载体，以拦截铁向细菌的输送，从而阻止毒力。将空间冲突引入铁载体结构是逃避螯合的重要机制。然而，在不存在空间不相容性的情况下，静电相互作用决定了铁钙素结合铁载体的强度。通过使用一系列等排肠杆菌素类似物，静电相互作用（包括电荷-电荷和阳离子-pi）对 2,3-儿茶酚酸铁载体的识别的贡献已被解卷积。研究中使用的类似物在三（2-氨基乙基）胺（tren）骨架上结合了 2,3-儿茶酚酰胺（CAM）和 N-羟基吡啶（1,2-HOPO）结合单元的系统组合，[tren(CAM) )(m)(1,2-HOPO)(n)，其中 m = 0、1、2 或 3 且 n = 3 - m]。通过小分子晶体学确定合成类似物系列的形状互补性，并通过基于荧光的结合
• Compounds, complexes, and methods useful for detecting and/or treating bacterial pathogens
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10969387B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Compounds and complexes that can be useful as enterobactin probes not necessary are disclosed herein. Methods of detecting bacteria and/or methods of determining susceptibility of bacteria to an antibiotic using such compounds and complexes are also disclosed herein.

  本文公开了可用作肠杆菌素探针的化合物和复合物。本文还公开了使用此类化合物和复合物检测细菌和/或确定细菌对抗生素敏感性的方法。