N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)] | 74272-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)]
• 英文别名: N-[4-[3-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]propylamino]butyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 74272-81-4
• 化学式: C₄₉H₅₁N₃O₆
• 分子量: 777.96
• InChiKey: KLJYQTPJGBQPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)] 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 三羟水杨胺
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)]
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and biological evaluation of gallidermin-siderophore conjugates

  摘要：

  氨基酸肽素（lantibiotic）伽利德明（gallidermin）通过区域选择性地连接派克霉素（pyochelin）、农杆菌素（agrobactin）和去铁氧胺B（desferrioxamine B）的衍生物，修改了赖氨酸残基，旨在利用革兰阴性细菌的侧铁素受体将抗生素-铁螯合剂结合物运输通过外膜。所有的结合物对革兰阳性指示菌Lactococcus lactis subsp. cremorisHP保持活性。然而，对几种革兰阴性菌株的测试结果出乎意料。用100 μM的结合物与Fe3+复合处理的细菌其生长情况优于在无铁培养基中生长的细菌，但低于在添加10 μM FeCl3的同一培养基中生长的细菌。尽管这些发现表明结合物无法抑制革兰阴性细菌的生长，但它们显示了外膜的穿透能力，并为其他氨基酸肽素结合物的设计提供了结构-活性信息。这种合成策略可用于将生物标志物或荧光探针连接到伽利德明上，以研究其定位和作用机制。由于许多氨基酸肽素的作用机制尚不明确，这种化学方法为改造此类肽以进行生物研究提供了一种途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00846j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Synthetic Mimics of Native Siderophores Disrupt Iron Trafficking in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Tabbetha J. Bohac、Luting Fang、Victoria S. Banas、Daryl E. Giblin、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00119

  日期：2021.8.13

  can serve as synthetically tractable siderophore mimics with potential utility as chemical probes and therapeutic agents to better understand and treat bacterial infections, respectively. Here, we demonstrate that synthetic spermidine-derived mixed ligand bis-catecholate monohydroxamate siderophores (compounds 1–3) are versatile structural and biomimetic analogues of two native siderophores, acinetobactin

  许多病原菌生物合成和排泄小分子金属载体，称为铁载体，用于从宿主来源提取三价铁以满足营养需求。天然铁载体通常是结构复杂的多齿螯合剂，它们选择性地形成具有确定手性的高亲和力八面体三价铁络合物，可通过细菌细胞表面上显示的同源蛋白受体识别。简化的非手性类似物可以作为合成易处理的铁载体模拟物，具有作为化学探针和治疗剂的潜在用途，可以分别更好地了解和治疗细菌感染。在这里，我们证明，亚精胺合成衍生的混合配位体双-儿茶酚monohydroxamate铁载体（化合物1 - 3) 是由多重耐药革兰氏阴性人类病原体鲍曼不动杆菌( Acinetobacter baumannii)生产的两种天然铁载体不动杆菌素和纤毛菌素的多功能结构和仿生类似物。合成铁载体的不含金属和三价铁配合物的生长促进剂鲍曼不动杆菌，而镓（III）-complexes是的有效生长抑制剂鲍曼不动杆菌与MIC值<1微米。合成铁载体与天然铁载体竞争在鲍曼不动杆菌中的摄取，并保持对三价铁
• New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans
  作者：George M. Buckley、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85669-6

  日期：1994.1

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.
• Miyasaka, Tadayo; Nagao, Yoshimitsu; Fujita, Eiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1542 - 1550
  作者：Miyasaka, Tadayo、Nagao, Yoshimitsu、Fujita, Eiichi、Sakurai, Hiromu、Ishizu, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Structure and behavior of spermidine siderophores
  作者：T. Peterson、Karl Erik Falk、Sally A. Leong、Melvin P. Klein、J. B. Neilands

  DOI：10.1021/ja00546a013

  日期：1980.12