3-(methoxyethyl)cyclobutanone | 1068160-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxyethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(Ethoxymethyl)cyclobutan-1-one；3-(ethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1068160-45-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZHKCZTITODFRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxyethyl)cyclobutanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于导向基团的策略实现环酮肟酯和未活化烯烃的分子间 Heck 型反应。

  摘要：

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00963
• 作为产物：
  描述：

  乙基烯丙基醚 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(methoxyethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  基于导向基团的策略实现环酮肟酯和未活化烯烃的分子间 Heck 型反应。

  摘要：

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00963

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening and Isomerization of Cyclobutanols through a (<i>Z</i>)-Unsaturated Ketone Intermediate
  作者：Jianzhong Lu、Mengzhen Zhang、Xinxin Zheng、Pei Shen、Yuemeng Xu、Qian Zhang、Yixin Tang、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01870

  日期：2023.7.14

  A rhodium(I)-catalyzed highly enantioselective ring-opening and isomerization of cyclobutanols has been developed. The reaction provides a mild, atom-economical, and redox-neutral approach for the synthesis of chiral acyclic ketones bearing a β-tertiary stereocenter. Excellent enantioselectivities and high yields can be achieved using cyclobutanols with alkoxy substituents at the C3 position. Mechanistic

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。
• WO2008/119720
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Directing-Group-Based Strategy Enabling Intermolecular Heck-Type Reaction of Cycloketone Oxime Esters and Unactivated Alkenes
  作者：Yi Deng、Chunyang Zhao、Yu Zhou、Hongwei Wang、Xuexiang Li、Gui-Juan Cheng、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00963

  日期：2020.5.1

  A new type of coupling between unactivated olefins and nonstabilized alkyl radicals was achieved, which enabled the first intermolecular Heck-type reaction of cycloketone oxime esters and unactivated alkenes. This directing-group-based strategy was compatible with various unactivated alkenes and cyclobutanone-, cyclopentanone-, and cyclohexanone-derived oxime esters. Density functional theory calculations

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。