(2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile | 1268493-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1268493-45-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 426.453
• InChiKey: LNSCRVLNAJEYPB-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S)-2-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl)methanol 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(cyanomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Methoxyphenylkainic Acid and (+)-Phenylkainic Acid
  作者：Takumi Higashi、Yoichiro Isobe、Hitoshi Ouchi、Hiroto Suzuki、Yuko Okazaki、Tomohiro Asakawa、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol103131p

  日期：2011.3.4

  syntheses of (+)-methoxyphenylkainic acid (3) and (+)-phenylkainic acid (4) were achieved using a rhodium carbenoid-mediated intermolecular C−H insertion reaction. Complete stereoselective construction of the kainoid skeleton was accomplished by utilizing the stereochemistry at the C-4 position as a pivotal stereogenic center.

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。