2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole | 1251033-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-bromo-5-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1251033-26-7
• 化学式: C₇H₃BrClNO
• 分子量: 232.464
• InChiKey: UZOOHZSLRFBNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole 在 三乙醇胺 、 sitagliptin transaminase CDX-017 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Dual Orexin Receptor Antagonist

  摘要：

  A concise, enantioselective synthesis of the potent dual orexin inhibitor suvorexant (1) is reported. Key features of the synthesis include a mild copper-catalyzed amination, a highly chemoselective conjugate addition, and a tandem enantioselective transamination/seven-membered ring annulation. The synthesis requires inexpensive starting materials and only four linear steps for completion.

  DOI：

  10.1021/ol3014123
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Dual Orexin Receptor Antagonist

  摘要：

  A concise, enantioselective synthesis of the potent dual orexin inhibitor suvorexant (1) is reported. Key features of the synthesis include a mild copper-catalyzed amination, a highly chemoselective conjugate addition, and a tandem enantioselective transamination/seven-membered ring annulation. The synthesis requires inexpensive starting materials and only four linear steps for completion.

  DOI：

  10.1021/ol3014123
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole 、 (5R)-5-methyl-4-(5-methyl-2-[1,2,3]triazol-2-ylbenzoyl)[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2-bromo-5-chlorobenzo[d]oxazole 作用下， 以81的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron: Assymetr. 1991, 2, 183-186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of 1,4-Diazepan-5-ones
  作者：Zachary P. Sercel、Alexander W. Sun、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03530

  日期：2019.11.15

  We report the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,4-diazepan-5-ones. This reaction proceeds smoothly to give gem-disubstituted diazepanone heterocycles bearing various functional groups in up to >99% yield and up to 95% ee. An electron-rich p-anisoyl lactam protecting group and the use of a nonpolar solvent proved crucial to obtaining high enantioselectivity in most cases. Additionally

  我们报告了钯催化的 1,4-diazepan-5-ones 的不对称烯丙基烷基化。该反应顺利地进行，得到宝石二取代diazepanone杂环轴承各种官能团在高达> 99％产率和高达95％的ee值。在大多数情况下，富含电子的对苯甲酰基内酰胺保护基团和非极性溶剂的使用对于获得高对映选择性至关重要。此外，我们展示了我们的方法在FDA 批准的抗失眠药物 suvorexant的宝石二取代类似物的合成中的使用。
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Verbindungen der Formel worin X -S-, -O- oder-NH- ist, R H oder einen einwertigen Substituenten bedeutet, n 0 oder 1 ist und R', R2. R' und R4 H, Alkyl, durch OH, Halogen, COOH oder Alkoxy substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl oder Carboxyl bedeuten oder R' und R2 oder R' und R3 zusammen Alkylen bedeuten oder R' und R2 zusammen eine direkte Bindung bedeuten, wobei mindestens zwei der Gruppen R', R2, R3 und R4 Carboxyl- oder Carboxyalkylgruppen sind, sowie Basen-Additionssalze davon, sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren. Die Herstellung dieser neuen Polycarbonsäuren kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.

  式中 X 为-S-、-O-或-NH-，R 为 H 或单价取代基，n 为 0 或 1，R'、R2、R' 和 R4 为 H、烷基、被 OH、卤素、COOH 或烷氧基取代的烷基、未取代或取代的芳基或芳烷基或羧基，或 R' 和 R2 或 R' 和 R3 合在一起为亚烷基，或 R' 和 R2 合在一起为直接键，R'、R2、R3 和 R4 中至少有两个基团为羧基或羧烷基的化合物及其碱加成盐是有效的缓蚀剂。 这些新型聚羧酸的制备可通过各种工艺进行。
• Gem-disubstituted pyrrolidines, piperazines, and diazepanes, and compositions and methods of making the same
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11214568B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文介绍了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的对映选择性芳基化和乙烯基化反应。介绍了各种亲电体和配体的使用情况，结果是以良好的产率（高达 91% 的产率）和较高的对映选择性（高达 97% ee）构建了 α 季中心。
• A method for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Benjamin D. Sherry、Yeo-Chuin Justin Chen、Ian K. Mangion、Jingjun Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.001

  日期：2012.2

  A synthesis of 2-aminobenzoxazoles from the parent C-H compound is described. The procedure involves deprotonation at the 2-position of the benzoxazole and quenching the intermediate organolithium species with a halogen electrophile. The 2-halobenzoxazole is then treated in the same pot with an amine nucleophile to afford the desired product. The substrate scope and selectivity of the reaction are presented. The method is operationally simple and provides access to a variety of amine products bearing additional nucleophilic heteroatoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.