2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol | 1356342-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol
• 英文别名: 2-[(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]ethanol
• CAS: 1356342-15-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: DQZDGPUSBWGDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol 在 草酰氯 、 三乙醇胺 、 醋酸异丙酯 、 磷酸吡哆醛 、 isopropylamine mesylate 、 异丙基氨盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an intermediate for an orexin receptor antagonist

  摘要：

  本发明涉及制备一种二氮杂环庚烷化合物的中间体的方法，该化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。

  公开号：

  US09441254B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.73h， 生成 2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an intermediate for an orexin receptor antagonist

  摘要：

  本发明涉及制备一种二氮杂环庚烷化合物的中间体的方法，该化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。

  公开号：

  US09441254B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DES OREXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012148553A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention is directed to processes for preparing a diazepane compound which is an antagonist of orexin receptors, and which is useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is further directed to crystalline forms of this diazepane compound and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及制备一种二氮杂环庚烷化合物的方法，该化合物是促进睡眠受体的拮抗剂，并且在涉及促进睡眠受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中具有用途。本发明还涉及该二氮杂环庚烷化合物的晶体形式及其药物组合物。
• Organocatalytic Visible Light Enabled S_NAr of Heterocyclic Thiols: A Metal-Free Approach to 2-Aminobenzoxazoles and 4-Aminoquinazolines
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02357

  日期：2017.12.15

  The direct amination reaction of heterocyclic thiols has been developed in the presence of the nonhazardous photocatalyst Rose Bengal under irradiation of visible light. The reaction provides a straightforward approach to pharmaceutically and synthetically useful 2-aminobenzoxazole and 4-aminoquinazoline derivatives from the corresponding heterocyclic thiols with amines in good to excellent yields

  在无害光催化剂玫瑰红存在下，在可见光的照射下，已经开发了杂环硫醇的直接胺化反应。该反应提供了从相应的杂环硫醇与胺的药学上和合成上有用的2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉衍生物的直接方法，其收率良好至优异。我们的光化学反应可以成功地应用于连续流反应器中，该反应器适用于大规模化学工业。该反应的主要优点包括使用无金属，低成本的Rose Bengal催化剂和实际操作（环境温度，开放式烧瓶和未干燥的溶剂）。
• [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019134978A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Microwave-Enhanced On-Water Amination of 2-Mercaptobenzoxazoles To Prepare 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Theeranon Tankam、Jakkrit Srisa、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01824

  日期：2018.10.5

  a developed amination process. The reaction was completed in an hour at 100–150 °C in a microwave reactor without the use of external catalyst or additive. Key benefits of this process include an on-water reaction, short reaction time, being scalable and catalyst-free, and use of 2-mercaptobenzoxazoles as an inexpensive starting material having low environmental impact in its preparation.

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2022078971A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of diseases, disorders and or abnormality associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD). The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods using said compounds, combinations comprising said compounds, medicaments containing them, and their uses in diseases, disorders and/or abnormalities associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。